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和土壤腐殖质形成结合态残留是苯胺类污染物在环境中的一个重要归趋.一般认为,结合态残留是有机污染物与土壤腐殖质发生反应,生成共价键结的结果.这些反应主要是在某些金属氧化物,或真菌分泌的过氧化物酶催化作用下发生的.这些反应也可看作土壤腐殖化过程中的一部分,使得小分子不断聚合成腐殖质大分子.本研究通过对一系列不同结构的腐殖质前体物在辣根过氧化物酶(HRP)作用下和氯代苯胺发生共价键耦合的趋势,发现能和氯代苯胺生成共价键的主要是类似邻苯二酚和丁香酸结构的物质。运用质谱技术对耦合产物进行结构鉴定,发现邻苯二酚在过氧化物酶催化作用下生成邻苯酮中间体,然后与氯代苯胺发生1,4-加成反应;而丁香酸在酶的催化作用下生成对苯酮中间体,然后和氯代苯胺发生1,2-加成反应,形成希夫碱。