【摘 要】
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用等摩尔的邻香草醛(C8H8O3)与甲氧苄胺嘧啶(C14H10N4O3)反应形成邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱.通过元素分析、核磁共振、摩尔电导、红外光谱、紫外光谱、热重差热分析等手段对其进行了表征,其化学式为C22H16N4O5.用溶解量热法分别测定了CSH8O3、C14H10N4O3、C22H16N4O5在混合溶剂(二甲基亚砜、乙腈、醋酸按体积V(DMSO)：V(CH3CN)：V(CH3C
【机 构】
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湘南稀贵金属化合物及其应用湖南省重点实验室、湘南学院化学与生命科学系 郴州423043
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用等摩尔的邻香草醛(C8H8O3)与甲氧苄胺嘧啶(C14H10N4O3)反应形成邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱.通过元素分析、核磁共振、摩尔电导、红外光谱、紫外光谱、热重差热分析等手段对其进行了表征,其化学式为C22H16N4O5.用溶解量热法分别测定了CSH8O3、C14H10N4O3、C22H16N4O5在混合溶剂(二甲基亚砜、乙腈、醋酸按体积V(DMSO)：V(CH3CN)：V(CH3COOH)=1：1：1配制)中的标准摩尔溶解焓,根据盖斯定律设计一个热力学循环,通过其溶解热计算得到合成反应的标准摩尔反应焓△rHmθ=(27.81+0.67) kJ/mol,并求出邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱标准摩尔生成焓△fHmθ,=-(696.93±1.67) kJ/mol.同时用荧光法研究了邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用.结果表明,邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱对BSA的荧光有较强的猝灭作用,静态猝灭是引起猝灭的主要原因.在浓度比c席夫碱/席夫碱/cBSA为0～10范围内,邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱在BSA上只有1个结合位点；25℃结合常数KA为6.50×105 L/mol；给体(BSA)与受体(配合物)间的最近距离r为3.85 nm,说明邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱能部分插入BSA分子内部；从Schiff碱对BSA作用反应的焓变为负值而熵变为正值来看,说明它们均有利于反应的发生,因而该反应为焓熵共同驱动反应.由此可见,从热力学上判断,化合物与BSA在基态时的作用确实比较容易进行.复合物的形成使色氨酸残基所处环境的疏水性降低,肽链伸展程度增强导致BSA的构象发生变化,荧光产生猝灭.结合常数和结合距离等数据表明,Schiff碱与蛋白质在实验浓度范围内以1：1的结合比形成复合物.这些实验结果对讨论邻香草醛缩甲氧苄啶Schiff碱的作用机理和代谢机制提供了可靠的实验证据,为其在药物领域的开发和利用提供了一定的理论依据.
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