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硼自由基在合成化学中具有广泛的应用。量子化学研究表明，吡啶-硼自由基[1]具有硼自由和碳自由基的双重特征[2]。与吡啶环的C-4位相比，尽管该自由基的硼原子上具有较低的自旋密度，但是当吡啶-硼自由基与α，β-不饱和酮相互作用时，它仍然可能作为一个路易斯碱稳定的硼自由通过硼基迁移来形成新的α，β-不饱和酮-硼基自由基。