【摘 要】
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噁唑不仅是重要的有机合成中间体,也是构成许多药物的核心结构1.其中一些药物中都含有一个5-噁唑乙酸酯的核心结构2,因此引起许多研究者的兴趣,但就已有的合成方法3来看,
【机 构】
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天津大学化学系,天津市卫津路92 号,300072
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噁唑不仅是重要的有机合成中间体,也是构成许多药物的核心结构1.其中一些药物中都含有一个5-噁唑乙酸酯的核心结构2,因此引起许多研究者的兴趣,但就已有的合成方法3来看,要么需要多步,要么收率不高,要么所使用的原料或试剂不易得.我们通过研究发现,5-噁唑乙酸酯及其类似物5-噁唑乙腈可以通过一锅法合成(Fig.1)：即从N-酰基氨基酸1出发,先用N,N’-二异丙基碳二酰亚胺(DIC)脱水环化生成5(4H)-噁唑酮2,然后与叶立德Ph3P=CHCOOEt或Ph3P=CHCN进行烯化生成3,3异构化后生成5-噁唑乙酸酯或5-噁唑乙腈衍生物4.其优点是：脱水环化和Wittig烯化一锅煮,起始原料和试剂方便易得,反应条件温和,相比类似的分步合成4-5,收率相当或更高,避免了繁琐的分离步骤.选用DBU作碱,还可以将膦盐生成叶立德的一步也融合到一锅内,使合成更加简便.
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