通过钯催化炔溴与烯丙基胺的氧化环化构建3-溴-吡咯

来源 :中国化学会全国第十二届有机合成化学学术研讨会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:shi_bc
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  在过去的几十年中,由于具有生物和药物活性,吡咯类衍生物引起了广泛的关注。然而,吡咯的C-3 位直接功能化较为困难,所以3 位卤代吡咯则是直接实现吡咯C-3 位功能化的一个好的选择,然而关于3 位卤代吡咯的合成方法的报道非常少。另一方面,在炔卤参与的反应当中,尤其是钯催化的反应,保留溴原子是比较有挑战性的。我们组近五年来一直致力于以炔卤为原料开发新的合成方法,在这里,我们发展了一种炔溴与烯丙基胺的氧化环化反应,通过连续的C-N 和C-C 键形成,快捷并且高选择性地构建3-溴-吡咯。我们的方法中只需要脱去两个氢原子而保留了溴原子,既具有较好的原子经济性,也便于进一步实现吡咯的C-3 位官能化。
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