【摘 要】
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氟烷基化(例如三氟甲基化)和氟烯基化(例如偕二氟烯基化)是往有机分子中引入含氟片段的高效方法。通过对反应机理的深入研究和对反应中间体的捕获,我们发现这两类氟化学中的
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氟烷基化(例如三氟甲基化)和氟烯基化(例如偕二氟烯基化)是往有机分子中引入含氟片段的高效方法。通过对反应机理的深入研究和对反应中间体的捕获,我们发现这两类氟化学中的重要反应是可以互相转化的。一方面,我们发现利用二氟甲基2-吡啶基砜试剂(PySO2CF2H,1),醛和酮的羰基可以被转化为偕二氟烯基;同时试剂1还可以实现对羰基化合物的亲核氟烷基化反应(eq 1).另一方面,三氟甲基铜(CuCF3,2)在一定条件下能实现对α-重氮酯的高效三氟甲基化,在另一条件下试剂2可以实现对1,1-二芳基重氮化合物的偕二氟烯基化反应。我们将讨论相关反应机理,并探讨氟烷基化与氟烯基化反应之间相互转变的关键控制因素。
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