无催化剂和缩合剂参与的三氟乙基芳基三价碘试剂对长链脂肪酸的三氟乙基化反应研究

来源 :中国化学会第十四届全国氟化学会议 | 被引量 : 0次 | 上传用户:markhero
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  脂肪酸酯由于可以被生物降解、多数无毒无刺激、部分具有抗菌抗氧化的性质,因此被广泛应用于食品、美容、制药、加工等行业。近年来,随着有机氟化学的发展,脂肪酸三氟乙酯的应用也备受人们关注。目前脂肪酸三氟乙酯,特别是不饱和脂肪酸三氟乙酯在医药、农药和材料等领域具有较广泛的应用,比如用来合成药物传递媒介、修饰物质表面、阴离子交换膜等[1]。因此发展简单、温和、高效的方法来合成该类化合物,具有重要意义。但是目前已知的脂肪酸三氟乙酯的合成方法一般都是采用脂肪酸与三氟乙醇直接反应制备。由于三氟乙醇的亲核性较弱,反应常常需要缩合剂和催化剂参与,同时反应条件苛刻、官能团耐受性差、产率低。我们发现,利用三氟乙基芳基三价碘盐与长链脂肪酸在室温下反应,在不添加任何引发剂和催化剂的条件下,即可高效地合成脂肪酸三氟乙酯。该方法不仅反应条件温和,官能团兼容性好,反应选择性高,操作简单,对仪器设备要求较低,而且几乎能以定量的产率得到目标产物。含有共轭或非共轭双键、羟基和氨基等官能团的长链脂肪酸均能适用于该反应。
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