【摘 要】
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近年来,不对称相转移催化作为不对称催化中的"绿色化学"而收到了广泛关注[1-3].化学家们围绕该领域开发了一系列的手性相转移催化剂,其中最具代表性的一种是以金鸡纳碱为母体
【基金项目】
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云南省教育厅基金(No.2012Y533)资助项目
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近年来,不对称相转移催化作为不对称催化中的"绿色化学"而收到了广泛关注[1-3].化学家们围绕该领域开发了一系列的手性相转移催化剂,其中最具代表性的一种是以金鸡纳碱为母体合成的手性季铵盐[4,5],并在不对称烷基化、Michael加成、aldol反应等反应中得到了应用.但是,该类季铵盐的设计仅仅局限于对9-位羟基取代基和季铵化基团的变换,而并没有涉及到金鸡纳碱骨架的变化,因而大大限制了它的结构多样性衍生.我们以奎尼丁为底物,重新对其骨架进行了设计.通过9-羟基分别与C3、10和11位的选择性成醚反应,我们合成得到了三种奎尼丁衍生物,并初步合成了几种手性季铵盐(如图C1-3),其中后两种为首次报道.通过奎尼丁骨架的多样性衍生,以及对6’-位-O-取代基R和季铵基团R1的变换,可望获得一类新型的手性季铵盐相转移催化剂,为该领域的拓展提供更大的可能性.
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