【摘 要】
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氮杂二吡咯亚甲基氟硼化合物(aza-BODIPY)作为BODIPY家族中的一个重要组成部分,在近十年来受到广泛的关注。目前,虽然制备aza-BODIPY前体的方法很多,但是这些方法都无法得到
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氮杂二吡咯亚甲基氟硼化合物(aza-BODIPY)作为BODIPY家族中的一个重要组成部分,在近十年来受到广泛的关注。目前,虽然制备aza-BODIPY前体的方法很多,但是这些方法都无法得到不对称的苯并aza-BODIPY化合物。我们以邻苯二腈及其衍生物作为原料,以叔丁醇钾作为碱,通过一个全新但很简单的反应合成出首例具有不对称D-π-A结构的苯并aza-BODIPY。这类化合物展现出独特的变色性质,即在三氟乙酸的存在下呈现出褪色行为,并在一些含有N或者O的物质存在下恢复颜色。理论计算和实验数据表明,这个变色过程是由于分子中的B-N键断裂与重组引起的,而分子的不对称D-π-A结构是导致化合物中两个B-N键不等价并能实现可逆转换的关键因素。邻苯二腈化合物已经被广泛用于合成酞菁以及对称苯并aza-BODIPY化合物,而我们的工作则表明它们还可用于合成不对称的苯并aza-BODIPY化合物,因此进一步拓宽了邻苯二腈化合物的应用范围。同时我们的结果表明,不对称D-π-A型苯并aza-BODIPY具有奇特的变色性质,将激发人们对这一类新化合物的研究兴趣。
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