【摘 要】
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碳-氢键活化反应是当前有机化学研究热点之一.近年来我们开展了一系列官能团导向的邻位sp2 C-H活化反应,并首次将C-H键活化策略应用于富勒烯化学.本报告主要包括:(1)在醋酸钯
【机 构】
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中国科学技术大学化学系合肥230026
【出 处】
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中国化学会全国第十一届有机合成化学学术研讨会
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碳-氢键活化反应是当前有机化学研究热点之一.近年来我们开展了一系列官能团导向的邻位sp2 C-H活化反应,并首次将C-H键活化策略应用于富勒烯化学.本报告主要包括:(1)在醋酸钯催化和对甲苯磺酸(PTSA)促进下,成功实现了[60]富勒烯与酰基苯胺类化合物的环化反应,高产率、高选择性地合成了一系列新型的富勒烯并吲哚啉衍生物,1并可电化学还原为二负离子后再质子化或与亲电试剂反应得到1,2,3,4-及1,2,3,16-富勒烯加成物;2(2)在钯催化下和K2S2O8、2,4,6-三甲基苯磺酸(MesSA)作用下C60与N-苄基芳基磺酰胺反应生成富勒烯并四氢异喹啉产物,并在MesSA作用下可进一步转化为富勒烯并茚衍生物;3(3)在钯催化下和醋酸铜、三氟乙酸作用下C60与N-(2-芳乙基)磺酰胺反应生成富勒烯并四氢苯并吖庚因衍生物,并在三氟甲磺酸作用下可进一步转化为富勒烯并四氢异喹啉产物和茚衍生物;4(4)在钯催化下和K2S2O8、芳基磺酸作用下C60与苄醇或苯乙醇类化合物反应得到富勒烯并异色满和四氢苯并恶庚因衍生物;5(5)在钯催化下和K2S2O8作用下C60与芳基磺酸反应生成富勒烯并磺酸内酯,并可进一步在BF3·Et2O作用下生成氢化富勒烯,6以及电化学转为富勒烯二聚体和1,4-加成物.
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