亲电试剂氧化炔丙醇绿色高效合成炔丙酮

来源 :中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:x737101013
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
  α,β-不饱和炔丙酮类化合物是有机合成反应中的一类重要中间体,因此发展高效合成该类化合物的方法具有重要意义。简单易得的亲电试剂作为氧化剂,叔丁醇锂作为碱,四氢呋喃作为溶剂,我们通过炔丙醇化合物的氧化反应便捷高效地合成了α,β-不饱和炔丙酮类化合物。该反应条件温和,操作简便,具有广泛的底物适用性,从而为炔丙酮化合物的制备提供了一个使用有效的方法。α,β-不饱和炔酮通常作为合成杂环类化合物的重要中间体原料,广泛的存在于pyroazole衍生物,核苷,激素,β-keto-1,3-dithianes,等多种化合物的结构单元中,研究发现炔酮类化合物具有显著的抗菌与抗癌活性,在医药领域有着广泛的应用[1]。基于α,β-不饱和炔酮类广泛的生物活性,但关于它的合成却少有报道,在已知道报道中一般使用高剂量的强氧化剂或金属类催化剂,反应条件相对复杂苛刻[2,3]。因此我们设计利用经典的格氏反应合成炔醇作为底物,筛选氧化条件,将其氧化为炔酮。我们还合成了不同取代基的炔醇底物,利用该条件对其进行氧化反应,都得到了较为良好的收率。本方法具有原料易合成,避免使用重金属催化剂,反应条件温和等优点。
其他文献
In recent years,aryl azides have emerged as powerful synthons and exhibited enormous potential in metal-catalyzed N atom transfer reactions for the assembly of nitrogen-containing frameworks.1 Since t
Rongalite (Na-HOCH2SO2·2H2O) is a useful and cheap industrial product which has been widely used in the dye,rubber,and veterinary industries.It is also used as a versatile reagent in synthetic chemist
In recent years,tandem cyclization has emerged as a versatile and economical strategy for the synthesis of highly functionalized polycyclic ring systems,which has attracted substantial interest from c
Organopromoted dehalogenative couplings between haloarenes and arenes are an important and active area in the synthetic chemistry.1 Continuous attention has been mainly focused on exploring new organi
Chondroitin sulfate E (CS-E) is a linear sulfated polysaccharide composed of repeating dimeric units GlcA-β(1 →3)-GalNAc-β(1→4).Efficient construction of repeating disaccharide unit is crucial for the
Molecules possessing 2(5H)-furanone moiety are receiving increasing attention due to the significant biological activities,such as antifungal,antibacterial,anti-inflammatory,and anticancer.1 At the sa
Dimethyl sulfoxide (DMSO) is an important organic solvent and oxidant.1 Whats more,as a cheap material as a source of various blocks,its application in organic synthesis is increasingly attractive.2 I
PPA即多聚磷酸(Polyphosphoricacid),其具有强脱水性、低亲核性、适度酸性,其很少将反应物氧化,能溶于有机溶剂.在有机合成研究中,大量研究表明,PPA在环化、缩合、水解、重排等方面均具有显著的催化作用[1].在二十世纪,研究者就用其作催化剂,最为常用的是作为一种关环试剂在有机合成反应中.其在分子内闭环缩合方面,有着其特殊的优点[2].PPA在有机合成中的应用,是反应简单化的同时,
Polysubstituted pyrroles are an important class of five-membered heterocycles existed in numerous natural products and bioactive molecules.Notably,carbonyl groups in these molecules are key moieties w
1,4-二氢吡啶是一类重要的含氮杂环化合物,大多具有生理活性,在药物合成与应用等领域得到广泛应用,其在临床上不仅用于治疗高血压、心绞痛、充血性心衰、局部缺血和动脉粥状硬化等心脑血管疾病,还用于治疗肠胃疾病、雷诺氏病以及作为治疗肺动脉高压和癫痫的辅药,因此国内外对该类化合物的研究十分活跃.Hantzsch反应是多组分合成1,4-二氢吡啶衍生物的经典和有效的方法.随着1,4-二氢吡啶衍生物多种生物活性