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1955年Edward首次发现吡喃糖C1位的电负性强的取代基处于a-键上，随后被Lemicux和Chu定义为异头效应。它是最重要的立体电子效应之一，通常存在于有Lp-x-A-Y结构单元的分子中，其中X是带有孤对电子的电负性强的元索，A是一般元素，Y也是电负性强的元素，Lp是X的孤对电子，其轨道与A-Y键反平行。异头效应对分子的结构和反应活性有重要影响。本文综述了各类化合物中存在的异头效应、广义异头效应、反异头效应及在有机化学中的应用.