【摘 要】
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探索了从较为成熟的药物合成科研实验“潜手性化合物的去对称化反应”设计转化成有机化学综合教学实验.采用金鸡纳生物碱奎宁(QN)作为有机小分子催化剂,对(+)‐生物素合成中
【机 构】
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上海理工大学理学院化学系上海200093
【出 处】
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第十一届上海高校化学实验教学研讨会
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探索了从较为成熟的药物合成科研实验“潜手性化合物的去对称化反应”设计转化成有机化学综合教学实验.采用金鸡纳生物碱奎宁(QN)作为有机小分子催化剂,对(+)‐生物素合成中间体内消旋环酸酐(CAN)的不对称甲醇解反应进行了探索与优化,并通过红外光谱、核磁共振和比旋光度等手段进行产物结构的表征.最后,采用非对映体结晶拆分的方法对催化剂奎宁进行回收再利用.该实验可以帮助学生巩固不对称催化合成和化学拆分法的基本原理,掌握旋转蒸发仪、薄板层析、红外光谱仪、核磁共振仪等仪器的工作原理及操作技能,培养学生相关的基础有机化学知识、合成实验操作、谱图解析等方面的综合研究能力,有利于给学生树立绿色化学的教学理念.
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