【摘 要】
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我们发展了一种新的以易得的α-羰基二硫缩烯酮1和炔丙醇为原料在无过渡金属参与下经多米诺偶联环化反应合成3-芳基-4-甲基-2-甲硫基呋喃化合物(三取代呋喃化合物2,3)的
【机 构】
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南开大学元素有机化学国家重点实验室,元素有机化学研究所,天津 300071
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我们发展了一种新的以易得的α-羰基二硫缩烯酮1和炔丙醇为原料在无过渡金属参与下经多米诺偶联环化反应合成3-芳基-4-甲基-2-甲硫基呋喃化合物(三取代呋喃化合物2,3)的方法(Scheme 1).通过对反应条件(温度、碱的种类、投料比和溶剂)的优化,发现该反应在常温下,碱为t-BuOK,炔丙醇与α-羰基二硫缩烯酮的摩尔比为2.2：1,溶剂为THF时为最佳反应条件.该反应中,碱t-BuOK在促使炔丙醇发生偶联反应及进一步分子内环化反应中起重要作用.可能的反应机理为偶联反应后的炔基在碱性条件下转化为联烯,随后发生分子内的环化反应进而生成最终化合物.
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