近年来,杂环化合物以其显著的生物活性,已逐渐成为世界各国科学工作者的研究热点。噻唑环作为一类重要的五元杂环骨架,在药物化学及合成化学领域作为药效骨架和合成模块而被广泛应用。其中,噻唑烷酮及其衍生物以其良好的抗菌、抗HIV、抗肿瘤、抗惊厥等活性,引起了广大科研工作者重视。近几十年,许多含有噻唑环的医药和农药已实现商业化,因此研发全新结构的噻唑类化合物具有广阔的前景。另一方面,有机小分子介导的不对称催化由于其温和、高效、快捷、能够迅速实现手性增值等特点,已成为获得手性物质最为经济有效的合成手段^[1-2]。遗憾的是,目前噻唑类的药物为手性化合物的并不多,因此本课题组在多样性并环类噻唑环衍生物的结构合成方面开展了一系列研究工作^[3]。特别是最近发展了一种基于有机小分子胺催化,在温和的条件下,以廉价易得的化合物作为起始原料,实现了具有双环结构的二氢吡喃并噻唑类化合物库的快速合成。该系列化合物具有手性中心密集,光学纯度高等特点。值得一提的是,这类合成方法所用催化剂反应活性高,条件温和,后处理简单,收率最高可达到99%;更为重要的是,经过初步药效评价证实这些结构能够表现出明显的体外抗菌活性。在此工作的基础上,合成一系列具有双环二氢吡喃并噻唑环的基本骨架的化合物,并通过适当的官能团转化,进一步探索其药用价值。