【摘 要】
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碘代芳烃广泛应用于医药、农药以及材料等领域,是合成具有药物活性和生物活性化合物的重要中间体[1-4].碘代芳烃的合成路线可分为两类:第一类是间接碘化,如用Sandmeyer反应由
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碘代芳烃广泛应用于医药、农药以及材料等领域,是合成具有药物活性和生物活性化合物的重要中间体[1-4].碘代芳烃的合成路线可分为两类:第一类是间接碘化,如用Sandmeyer反应由苯酚制备对碘苯酚,合成过程较繁杂,结果导致产率较低,一般产率不高于70%.第二类是直接碘化,即将单质碘或含碘化合物在一定条件下与芳香化合物反应.它的特点是反应步骤少,条件温和,选择性较好,产率高[5-7].若用碘直接与芳烃进行亲电取代反应是困难的,而当有氧化剂存在时,碘生成碘正离子或生成一个有正性极化的碘络合物,在这样活性大的亲电体进攻下,碘化反应才能顺利进行[8].本实验采用双氧水氧化碘化法,产率较高,而且双氧水氧化后的产物为水,故此方法绿色环保且可行性强.以5-磺酸基水杨酸为起始原料,碘化钾为碘化剂,以温和的氧化剂双氧水作为碘化反应的活化剂,以CH3CH2OH-H2O溶液为溶剂,在一定的反应条件下合成了5-磺酸基-3-碘水杨酸,确定最佳反应条件为:CH3CH2OH-H2O体积比为1:3,氧化剂用量与原料用量摩尔比为2:1,反应时间为6 h,反应温度70℃,5-磺酸基-3-碘水杨酸的最高产率可达到87.3%.该方法反应步骤少,条件温和,选择性较好,产率高且绿色环保.
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