NHC催化三氟甲基取代的环状磺酰基酮亚胺的[2+3]环化反应

来源 :中国化学会第十六届全国有机合成化学学术研讨会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:godbless97
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  N-杂环卡宾(NHC)催化的环化已经成为构建各种手性碳和杂环结构的有力工具[1]。在氮杂环卡宾催化亚胺的相关反应中,当使用含有碳氮双键在环内的环状亚胺作为反应底物时可以构建具有多环结构的稠环骨架。最近几年,我们课题组一直致力于对环状亚胺的催化不对称Mannich反应,炔基化等的研究,能高对映选择性的构建了各种含有羰基官能团的各类手性氮杂环化合物[2]。为了丰富环状亚胺的反应类型,我们进一步探索了由手性氮杂环卡宾催化的α,β-不饱和醛与环状三氟甲基磺酰基酮亚胺的[3+2]环化反应。我们已经开发了由手性氮杂环卡宾催化的α,β-不饱和醛与环状三氟甲基磺酰基酮亚胺的[3+2]环化反应。在优化的条件下以高达99%对映选择性、大于20∶1的非对映选择性和最高达99%的产率,有效的合成了含有三氟甲基的、两个相邻立体中心的、具有三元环骨架的γ-内酰胺。下一步将对所拿到产物做更进一步的衍生化。
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