1557年葡萄牙人抵达澳门半岛建立起居留地,特殊的地理位置和港口条件,使得澳门成为中国早期重要的海港城市。澳门半岛分布着两个港口:面对西江之"内港",沿岸形成密集的商品集散地;面对外海之"外港"又称为"南湾"。由于早期军事防御的需要,南湾设有许多炮台,其非军事建筑大多出现在清中期以后,二十世纪初已形成半月形的大道——南湾街,聚集着总督府和各机构组织、富商名流宅邸,以及使馆酒店等,南湾水岸景象曾为许多旅行家和艺术家赞美。然而,自1920年代起的外港填海工程逐渐改变了南湾水岸空间,破坏了其历史文化价值,导致南湾街游离于澳门历史文化保护区之外。本文通过梳理有关南湾的近代中外文献史料,分析不同时期的地图与影像资料,综合外港填海上程的相关信息,试图复原近代南湾水岸空间的演变过程,呈现主导空间演变之政治、军事、经济、文化等因素,从而彰显南湾街的历史文化价值。