铜催化的利用高价碘试剂的(sp3-sp3)碳碳键生成反应:一种有效的烯丙位三氟甲基化反应

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  含有三氟甲基的化合物在功能材料、农药化学以及药物化学中具有重要的作用。由于三氟甲基自身所具有的独特的亲油性、吸电子性以及C-F键的高稳定性,在原分子中引入三氟甲基,将影响并改变其酸碱性质、极性、电偶极矩、亲水亲油平衡、代谢稳定性以及生物活性等诸多性质。然而,自然界中并不存在天然的含有三氟甲基的有机化合物,因此,设法在有机化合物中引入三氟甲基基团,具有重要意义。另一方面,烯丙位C-H的直接C-O,C-N,C-C官能团化也是著名的Trost Tsuji反应的重要补充。我们的工作利用氯化亚铜做催化剂,Togni试剂做三氟甲基源,在甲醇中实现了高效的端位、环外、环内烯烃的烯丙位C-H键的直接的三氟甲基化。
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