琥珀酰化壳聚糖的合成和表征

来源 :2005年全国药物化学会议 | 被引量 : 0次 | 上传用户:houlanqing
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壳聚糖是一种线形高分子,具有生物降解性、成膜性和细胞亲和性等许多独特的物理化学性质和生物相容性,有很高的应用价值.壳聚糖的水不溶性限制了它的广泛应用,改善其水溶性是壳聚糖化学改性研究中重要方向之一.本研究工作是制备一种新的琥珀酰化壳聚糖改善壳聚糖的水溶性并将其用作药物载体. 通过制备6-脱氧-6-氨基壳聚糖使壳聚糖具有两个氨基基团然后再将两个氨基琥珀酰化而制备出一种带有更多琥珀酰基的新的壳聚糖.制备过程为:先用邻苯二甲酸酐将壳聚糖的2位N保护起来生成邻苯二甲酰化壳聚糖,再用对甲苯磺酰氯将6位的羟基甲苯磺酰化,然后与叠氮化钠反应生成6-脱氧-6-叠氮壳聚糖,6-脱氧-6-叠氮壳聚糖被三苯基磷还原后再用水合肼脱去保护N的邻苯二甲酰基就制备出了6-脱氧-6-氨基壳聚糖,最后琥珀酰化得到预期的产物.通过红外和核磁共振验证其结构,溶解性实验显示其具有良好的水溶性.
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