冠醚是一类人工合成的受体,由于冠醚在离子选择性方面具有重要的应用价值,因此,如何设计对单一金属离子具有高选择性,即能识别某一离子的冠醚,一直是人们所面临的具有挑战性的课题。苯并冠醚的苯环具有很强的吸电子效应,降低了冠醚环上醚氧的碱度,因此减弱了其对金属离子的络合能力。为了改变母体冠醚对阳离子的键合能力和配位选择性,人们设计并合成出了许多具有供电子效应的臂式冠醚。与母体相比,这类在侧臂上具有额外供电子基团的臂式冠醚提高了对离子的键合能力和配位选择性。在苯并冠醚的苯环上引入不同的供电子基团是设计合成功能臂式冠醚的一个重要途径,且日益引起人们的重视。以邻苯二酚和苯酚为原料,分别与多甘醇二甲苯磺酸合成制备出了一系列双取代苯并冠醚。采用的合成方法是:首先在邻苯二酚和苯酚的苯环上引入不同的取代基,再通过氧化还原两步得到双取代的邻苯二酚;双取代的邻苯二酚与多甘醇二甲苯磺酸缩合得到8种双取代的苯并冠醚,分别是:4,5-二甲基苯并-12-冠-4、 4,5-二甲氧基苯并-12-冠-4、 4,4’,5,5’-二甲氧基苯并-18-冠-6、 4,5-二乙氧基苯并-12-冠-4、 4,5-二乙氧基苯并-15-冠-5、 4,4’,5,5’-二乙氧基苯并-18-冠-6、 4,4’,5,5’-二甲氧基苯并-24-冠-8、 4,4’,5,5’-二乙氧基苯并-24-冠-8。通过熔点测定、核磁共振氢谱、红外光谱、质谱、元素分析等方法确定其结构。其中,前六种与设计的目标化合物完全相符合,且未见文献报道。研究了6种确定了结构和组成的双取代的苯并冠醚对金属离子的选择性,运用紫外吸收光谱测试了6种新合成的取代苯并冠醚及其与金属离子络合后的紫外吸收波长的变化,定性分析了其对金属离子的选择性以及络合能力的强弱。发现,取代苯并冠醚对金属离子的选择性的大小即对金属离子的识别能力,不仅与冠醚环的尺寸大小匹配关联,而且与苯环上的供电子基团的存在及其位置变化有很大的关系。