本文主要从以下几个部分展开论述：　　第一部分:[4+2]环化反应用于构建螺环类化合物的研究及γ-丁烯酸内酯的α位双硫醚化反应研究　　螺环结构的分子骨架广泛存在于许多具有生物活性的药物分子中以及天然产物分子中。正因如此，发展合成螺环类化合物的方法就显得很重要。丁烯酸内酯不仅是许多具有生物活性的天然产物的结构单元，而且是非常有用的有机中间体。本博士论文的第一部分主要致力于发展更加直接，有效的[4+2]环化反应构建全新结构的螺环类化合物，以及发展γ-丁烯酸内酯α位的双硫醚化反应，构建具有丁烯酸内酯结构的硫醚衍生物的方法。　　论文的第二章发展了首例手性双功能硫脲催化的Nazarov试剂与烯基吖内酯的不对称[4+2]环加成反应。以较高收率和较高立体选择性(up to91％yield，＞99∶1 dr and91％ ee)合成了一系列含有环己酮/5-噁唑酮结构的手性螺环类化合物，有效的丰富了螺环化合物的种类。　　论文第三章设计了DMAP催化的3-羟基-2-吡喃酮与3-烯基氧化吲哚的Diels-Alder反应。以较高收率和中等非对映选择性(up to99％yield，27∶73 drexo/endo)合成了一系列含有双环内酯结构的螺环氧化吲哚类化合物，并根据之前文献报道以及我们得到的实验数据，我们提出了可能的反应机理。　　论文第四章介绍了三乙胺催化的γ-丁烯酸内酯与N-巯基丁二酰亚胺的双硫醚化反应。在室温条件下，简便，高效地合成了一系列γ-丁烯酸内酯α位双硫醚化产物，并且反应具有专一的区域选择性。该类化合物的合成方法尚无文献报道。在此部分，我们初步尝试了α-甲基丁烯酸内酯的不对称硫醚化反应，以几乎定量的收率以及42％的ee值，合成了光学活性的α-甲基丁烯酸内酯硫醚化合物。　　第二部分:抗凝血药达比加群酯的中试合成工艺开发研究　　达比加群酯(Dabigatran Etexilate)是德国勃林格殷格翰公司(Boehringer-Ingelheim)研发的新一代凝血酶直接抑制剂，因其抗凝血效果优于传统抗凝血药物，且副作用更小，市场占有率仅次于赛诺菲和诺华的伊诺肝素位居第三。达比加群酯专利即将到期，药品注册申报工作已经开始，是工艺研发的最好时机。　　论文第二部分进行了抗凝血药达比加群酯中试工艺的开发研究。我们以2-氨基吡啶和4-氨基苯腈为原料经10步反应，以总收率31.8％（以2-氨基吡啶计）合成了甲磺酸达比加群酯。并对工艺进行了100-200 kg规模的中试验证，完成了主要溶剂的回收套用。