肟菌酯是一种高效、安全、环境友好的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂。本文对原有肟菌酯生产工艺进行了改进和优化，同时对肟菌酯结构定向修饰合成了系列目标化合物。　　(Ⅰ)选择以邻甲基苯甲酸为原料，与亚硫酰氯作用合成邻甲基苯甲酰氯A(R-1)，A与氰化钠作用合成邻甲基苯甲酰腈B(R-2)，B水解、酯化合成2-甲基-α-羰基酸甲酯C(R-3)，C与甲氧基胺盐酸盐反应得到2-甲基-（αE）-甲氧亚氨基苯乙酸甲酯D(R-4)，D溴化生成2-溴甲基-(αE)-甲氧亚氨基苯乙酸甲酯E(R-5)，E与间三氟甲基苯乙酮肟（由反应R-6合成）缩合生成肟菌酯G(R-7)。本论文主要对R-2，R-5和R-7三步反应进行了探究和优化:R-2通过优化反应条件解决了邻甲基苯甲酰氯大量水解的问题;R-5采用HBr/H2O2新方法进行溴代，使得单溴代化合物收率有较大提高，同时操作更加简单，环境更加友好;R-7通过对碱及其用量、纯化方式等进行研究，反应收率从73％提高到83％。通过工艺优化，肟菌酯成本核算平均为18-20万/T，有很大的市场空间。　　(Ⅱ)以取代甲苯为原料，与草酰氯单甲酯反应生成傅克酰基化产物2-羰基-2-甲基乙酸甲酯(A)，A与甲氧基胺盐酸盐反应得到2-(甲氧亚胺基)-2-甲基苯乙酸甲酯(B)，B溴化得到中间体2-(2-溴甲基)苯基-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯(C)。E-2-甲氧亚胺基-(2-溴甲基苯基)乙酸甲酯(E)用硝酸硝化得到中间体E-2-甲氧亚胺基-(2-溴甲基-5-硝基苯基)乙酸甲酯(F)。中间体C和F与芳香酮肟经过缩合反应生成甲氧亚胺基-(4或5-取代基-2-(1-(3或4-取代苯基)-E-亚乙基胺氧甲基）苯基）乙酸甲酯化合物(D1-D2，E1-E6，G1-G6和H(由G1还原得到)）。所得新化合物均通过1HNMR，13CNMR，19FNMR，IR和HRMS等确证。用生长速率法测试了目标化合物对黄瓜灰霉、番茄早疫、小麦赤霉、辣椒疫霉、油菜菌核和水稻纹枯等6种真菌的离体抑菌活性。结果表明，部分目标化合物比肟菌酯有更高的杀菌活性。