由于三氟甲基特殊的物理化学性质,将其引入有机化合物中,能够显著改变化合物的酸性、偶极矩、亲脂性以及生物活性和代谢稳定性。含三氟甲基的化合物已在农药、医药和材料等领域得到广泛应用,高效构建含有三氟甲基的分子成为有机化学领域的一项重要课题。有机小分子催化吲哚的Friedel-Crafts反应是构建多种吲哚衍生物的最直接有效的方法之一。利用吲哚与潜手性三氟甲基砌块的对映选择性Friedel-Crafts反应,可获得手性三氟甲基取代吲哚类化合物。鉴于此,我们以三氟乙醛半缩醛作为三氟甲基合成子,分别以金鸡钠碱衍生的双功能硫脲和消旋磷酸为催化剂,研究了吲哚与三氟乙醛半缩醛的对映选择性Friedel-Crafts反应以及双Friedel-Crafts反应。通过对催化剂、溶剂、温度以及添加剂等条件的优化,得到了一系列吲哚衍生的手性三氟甲基仲醇类化合物和含有三氟甲基的双吲哚类化合物。近年来,多种官能团修饰的4-芳胺喹唑啉衍生物由于表现出较高的抗癌活性而引起了广泛关注。全氟化合物(PFCs,氢原子全部被氟原子取代),是一类在药物科学和材料科学等方面具有重要应用的物质。由于氟原子的电负性较强,使得全氟化合物具有特殊的化学生物活性。本论文第二部分,我们设想将全氟功能团引入到4-芳胺喹唑啉骨架中,从而合成一系列全新的全氟4-芳胺喹唑啉类似物,利用氟原子的特性,期望发展一类新型药物活性分子。经过多步合成,我们成功地得到了一系列全氟功能团修饰的4-芳胺喹唑啉衍生物,并且以较好收率得到了两个与抗癌药物吉非替尼和厄洛替尼母核相同的全氟苯胺喹唑啉化合物,这类化合物有望成为潜在的抗癌抑制剂。