盐酸兰地洛尔（Landiolol hydrochloride，ONO-1101）为选择性β₁-受体阻断剂，主要拮抗存在于心脏的β₁-受体，通过抑制由儿茶酚胺引起的心搏数增加，改善心动过速性心律失常。Beagle犬体内实验表明其β₁-受体阻断活性是艾司洛尔（Esmolol）的9倍，豚鼠离体实验表明其心脏选择性是艾司洛尔的8倍。该药于2002年由小野制药在日本首次上市，用于手术时心律失常的紧急处置。其半衰期极短(t_1／2=4min)、起效快（2min），若出现副作用，减少或停药之后副作用可快速解除。在比较分析已有合成方法的基础上，本文选择了一条比较合理的路线来完成光学纯的盐酸兰地洛尔的不对称合成：以丙二酸和烯丙醇为主要原料，经过主路线七步反应合成目标产物，总收率为23.4％。同时完成了制备其它相关中间体的五步反应。通过Sharpless不对称氧化烯丙醇，合成了手性R及S-环氧丙醇，重点考察了该反应的条件，就如何放大做了详细优化；并以该产物为原料，合成了不同构型的[2，2-二甲基-4-（1，3-二氧戊环）基]甲基对甲苯磺酸酯、缩水甘油对甲苯磺酸酯等中间体。由于解决了这些关键中间体的合成，本工艺成功地完成了终产物的不对称合成。新工艺重现性好，易于操作，为工业放大奠定了基础。在合成兰地洛尔的最后一步环氧化物开环、胺化反应中，本文成功分离了一种低极性副产物，系分子中存在两个芳氧丙醇氨基片段的新颖结构，这类化合物极少见文献报道。另外，通过改变相应中间体的构型，合成了盐酸兰地洛尔的另外三种光学异构体。副产物的分离鉴定、三种光学异构体的合成等工作的完成，对优化制备工艺和药品的质量监控等均有重要意义。