基于咔唑/芴新型二芳烯材料的合成与性质研究

来源 :江西科技师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:yiqikeren
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新型分子开关材料正在现代社会生活中起着越来越重要的作用,对分子来说分子开关的要求是其具有双稳态,当其收到诸如热、光、电等外界能量激发时,分子可以在两种状态之间进行转换。光致变色是指化合物(A)受到一定波长的光照射,进行特定异构化反应生成化合物(B),又在热作用或者另一波长的光照射下,恢复到原来的形式。光致变色化合物主要包括主要有俘精酸酐、螺毗喃、偶氮、二芳基乙等,近几年来,二芳基乙烯类化合物由于其卓越的热稳定性、优秀的抗疲劳性和快速响应时间等性能,受到了越来越多的研究工作者的关注,二芳烯类化合物还在光子存储介质和分子器件等领域都有非常广阔的应用前景。目前二芳烯的主要研究方向是对其末端进行修饰从而得到各种具有特定功能的分子,具有特异性识别功能的分子在这类分子中占据了很大的比例。二芳烯化合物作为离子探针可以在识别过程中实现多重调控,因此其在分子探针领域研究备受青睐。本论文通过将咔唑和芴以席夫碱形式连接到二芳基乙烯上,合成了5种新型的二芳烯化合物,并通过核磁共振,晶体衍射,质谱,红外光谱等手段对它们的结构进行了表征。考察了这5种二芳烯衍化合物的溶液在受到光、酸碱以及阴阳离子等刺激的作用下,紫外光谱、荧光光谱和溶液颜色的变化。结果显示,将二芳烯化合物DTE-15溶于溶剂中其溶液中都具有良好的光致变色以及荧光性能。DTE-1和DTE-2对阳离子都有响应。DTE-1对Sn2+和Cu2+有响应并且能够对Sn2+实现裸眼识别。DTE-2对Fe3+有专一性识别可以作为识别Fe3+的荧光传感器。化合物DTE-3在甲醇溶液中的紫外光谱可以被光,酸碱和CO32-调控,其能够实现对CO32-的裸眼识别,可以作为识别CO32-的传感器。此外,化合物DTE-3在四氢呋喃溶液中的紫外光谱可以被CN-调控,其被CN-调控时候,颜色变化比较明显,可以进行裸眼识别。化合物DTE-4和DTE-5两者均培养出了晶体,这两个晶体已经经过解析,它们的晶体性质以及变色性质也都得到了研究。化合物DTE-4和DTE-5的光致变色效果非常理想。由于苯环的加入,DTE-4与DTE-5相比有更长的紫外吸收波长和荧光发射波长,更好的热稳定性和更好的抗疲劳性。研究表明,二芳烯母体中共轭连的增长,会提高相对应二芳烯衍化合物的抗疲劳性和热稳定性。另外,化合物DTE-1,DTE-2和DTE-3对离子和光的多重响应性在自然界水体系检测中得到了应用。
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