目前在农业生产上对害虫的基本防治手段主要依赖于化学农药，但长期无节制地使用农药带来许多副作用，人们开始研究利用昆虫信息素进行害虫的防治。昆虫体内的信息素含量极其微小，要获得大量用于防治害虫的昆虫信息素必须通过人工合成的方法，其合成难点主要是手性控制和双键构型控制。　　 利用手性助剂诱导不对称合成反应是近年来发展起来的不对称合成方法。其中，Evans开发出来的噻唑硫酮手性助剂是应用范围广、非常有效的手性辅助试剂。　　 本文以(S)-4-苄基噻唑-2-硫酮为手性助剂，成功诱导了Michael加成反应，并合成出了南方玉米根虫性信息素和椰树犀牛甲虫聚集信息素。　　 首先，在文献综述中，探讨了昆虫信息素的手性结构与其生物活性的关系，概述了昆虫信息素的主要合成方法，如手性底物控制、手性辅助基团控制、手性试剂控制以及手性催化剂控制等，并列举了一些有代表意义的合成实例。　　 接着，选用手性辅助基团控制的不对称反应方法，以(S)-4-苄基噻唑-2-硫酮为手性助剂，诱导Michael加成反应，合成南方玉米根虫性信息素。从廉价易得的天然L-苯丙氨酸出发，合成了手性诱导试剂(S)-4-苄基噻唑-2-硫酮，然后与丁烯酰氯进行N-酰化反应生成具有共轭双键的化合物，并在CuBr·Me2S作用下与格氏试剂进行Michael加成反应，得到以(R)-构型为主的加成产物(S)-4-苄基-3-(3’(R)-甲基庚酰基)-噻唑-2-硫酮，光学纯度达到92％de.，再通过二异丁基氢化铝选择性还原，获得南方玉米根虫性信息素的中间体(R)-3-甲基己醛和手性助剂噻唑硫酮，解脱下来的手性助剂噻唑硫酮结构完整，回收率达到92.6％。另一中间体季膦盐的合成由甲基环己醇出发，经溴化，缩酮保护得到。(R)-3-甲基己醛与季膦盐发生Wittig反应，得到具有双键结构的不饱和链烃，经还原水解最终成功合成出了南方玉米根虫性信息素(R)-10-甲基-2-十三酮。光学产率达92％e.e.，化学总产率20.67％。　　 最后，借鉴合成南方玉米根虫性信息素(R)-10-甲基-2-十三酮的经验，同样以(S)-4-苄基噻唑-2-硫酮作为手性助剂，利用N-酰化后的(S)-4-苄基噻唑-2-硫酮诱导Micheal加成反应，通过NaBH4还原解脱得到保持构型的(R)-3-甲基庚醇和噻唑硫酮手性助剂，解脱下来的手性助剂噻唑硫酮结构完整，回收率达到90.5％。将(R)-3-甲基庚醇用对甲苯磺酰氯酯化，再与NaCN反应，所得产物水解后即可得到椰树犀牛甲虫聚集信息素(R)-4-甲基辛酸。光学产率达93％e.e.，化学总产率39.45％。　　 产物和中间体用IR、1HNMR、13C NMR、比旋光度等方法进行了结构表征，波谱解析结果与化合物结构相符合。