甲砜霉素胺是氟苯尼考与甲砜霉素等氯霉素类抗生素的重要中间体,其结构与氯霉素一样拥有两个相邻的手性中心。C-1与C-2的顺式氨基醇结构为其高效的工业合成带来了不小的困难。经过几十年的发展,各式不对称合成方法被相继开发出来,但大多由于各种原因而不适于工业应用。2014年Myers团队报道了一种使用Pseudoephenamine作为手性助剂介导顺式羟醛反应,用于胺基醇结构化合物的合成。Pseudoephenamine作为伪麻黄碱手性助剂的类似物,在介导顺式羟醛反应中显示出了优异的性能,揭示了麻黄碱类手性助剂在结构改造上的可能性。鉴于氟苯尼考的关键中间体甲砜霉素胺与氟苯尼考胺在结构上与伪麻黄碱存在的相似性,本文在这两种化合物的结构基础上,对其修饰后作为手性助剂并介导顺式羟醛反应对甲砜霉素胺进行不对称合成:1.通过对氟苯尼考胺的伯胺分别进行甲基、异丙基与苄基化的修饰得到手性助剂N1-3。其中,以N1为手性助剂的顺式羟醛反应所得的N-Boc-甲砜霉素胺产物中,（1R,2R）-构型产物与其非对映异构体,（1S,2R）-构型产物的比例（非对映异构体比例）dr=1:3.02。而以苄基修饰的手性助剂N3则显示出了更加优异的顺式选择性效果,其顺反比dr=62.41:1。而使用异丙基修饰得到的手性助剂N2则未能在羟醛反应中检测到产物。2.通过对甲砜霉素胺的伯羟基进行苄基化后,再将其伯胺基分别进行甲基化、异丙基化和苄基化修饰后得到手性助剂N4-6。以甲基化修饰得到的手性助剂N4的产物中,顺反比dr=1:1.35,相较于N1有所改善。而苄基修饰得到的手性助剂N6其产物则显示出较好的顺反比dr=28.94:1。遗憾的是,使用异丙基修饰的手性助剂N5也未能检测到羟醛反应产物。