氟啶虫酰胺是新型吡啶酰胺类高效选择性杀虫剂,其作用机理新颖,可以使刺吸式口器害虫如蚜虫等快速拒食,具有良好的神经毒性。本课题以文献报道的氟啶虫酰胺的合成方法为依据,筛选了一种较适合工业化的合成方法,并对合成工艺进行了合理的优化。合成工艺的研究分为关键中间体4-三氟甲基烟酸的合成和产物氟啶虫酰胺的合成两部分。4-三氟甲基烟酸的合成是以乙基乙烯基醚与三氟乙酸酐作为初始原料,经过三氟乙酰化、氨解、缩合、环合水解四步反应得到该中间体。在缩合过程中发现了一个杂质,经分离、表征确定为3-甲氧基-3-(4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯基氨基)-丙酸甲酯;随后筛选并确定了将该杂质转化为关键中间体的工艺条件;在环合过程中发现并确定了杂质4-羟基-6-甲氧基-4-三氟甲基-1,5,5,6-四氢吡啶-3-甲酸甲酯和4-羟基-4-三氟甲基-1-氢吡啶-3-甲酸甲酯的结构,同样找到了将杂质转化为关键中间体4-三氟甲基烟酸的方法。氟啶虫酰胺的合成文献报道有三种方法,分别为直接法、间接法和一锅法。直接法操作简单,但收率较低,在研究的过程中发现,影响收率的关键因素为杂质的生成。在合成过程中经过富集、分离和鉴定,确定此杂质为N-氰甲基-双(三氟甲基)烟酰胺,同时找到了生成该杂质的原因,并通过调整工艺,将其转化为目标产物或者关键中间体,从而提高了全程反应的收率。合成的氟啶虫酰胺、关键中间体及其杂质分别用NMR、HRMS、HSQC和DSC等进行了表征,确证了结构。对各步反应分别建立了气相或液相的检测方法,便于对反应进行监控。按照农药手册对氟啶虫酰胺进行检测,证明其质量达到农药手册的要求。优化后的合成工艺操作简单,全程收率为42.5%(以乙烯基乙醚计),有望应用于工业化生产。