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石松属包含上千个不同的种,且在全世界范围均有分布。石松作为药用植物,在世界上有着悠久的历史。从石松中分离得到的生物碱更是结构多样、生物活性显著,由于石松科生物碱的这些特性,它一直吸引着诸多合成化学家和药物化学家的研究兴趣。本学位论文着重于围绕着lycodoline型和Fawcettimine型石松科生物碱的生源启发的全合成。以lycojaponicumin D的仿生合成为驱动,以lycodoline为基础,设计、发展了串联的碎裂化/Mannich环化反应,实现了由lycodoline到lycojaponicumin D的生源启发的仿生转化,建立了6/6/6/6骨架结构和5/7/6/6四环体系的重排联系。基于对称化切断的策略,发展了新颖的Pd介入的串联氧化脱氢/hetero-Michael加成反应,实现了双环[3.3.1]体系桥头C?H的官能团化,为发展基于Saugesa-Ito氧化的串联反应提供了新的机遇。以lycodoline为契机的发散式合成,总共实现了9个石松科天然产物碱、4类天然石松科生物碱的合成,其中lycojaponicumin D和6个lycodoline型石松科生物碱(lycoposerramine G,miyoshianine A,obscurumine A,serratezomine C,huperzine O,and 12-epilycodoline)属于首次全合成报道。本论文主要包含以下三个部分:第一章:系统地介绍了石松科生物碱的分离、活性、分类及部分合成工作。第二章:以lycojaponicumin D生源启发的仿生合成为动力,设计发展了“串联的碎裂化/Mannich环化反应”,实现了lycaponicumin D的全合成报道。在基于对称性切断策略,设计发展了新颖的“串联氧化脱氢/hetero-Michael加成反应”,为张力桥环体系中桥头C?H键的杂原子官能团化提供了新方法。在此基础上结合“串联还原胺化/桥头胺解反应”,简洁高效地实现了lycodoline的克级化学合成。第三章:采用两种不同的策略尝试12-epilycodoline的全合成研究,并最终通过羟基消除和烯烃水合的方式,完成了12-epilycodoline的首次合成。同时基于lycodoline的发散式合成,完成了4个lycodoline型石松科生物碱以及4个类天然产物的合成。第四章:针对fawcettimine类石松科生物碱的合成,首先尝试了aza-semipinacol重排反应的仿生合成策略。随后设计了以Pauson?Khand插羰环化为关键反应的汇聚式合成路线,并对关键的Pauson?Khand反应做了初步的化学探讨。