吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的合成及其性质研究

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吲哚[3,2-b]咔唑及其衍生物由于它们潜在的电学和光学性能在近年来得到了广泛的关注。本研究以吲哚[3,2-b]咔唑为母体,分别合成了2,8-二萘吲哚[3,2-b]咔唑,5,11-二萘吲哚[3,2-b]咔唑,以及6,12-二萘吲哚[3,2-b]咔唑。在吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的合成过程中,通过Fischer吲哚反应合成了重要的中间产物吲哚[3,2-b]咔唑和2,8-二溴吲哚[3,2-b]咔唑,通过Suzuki反应制备了2,8-二萘吲哚[3,2-b]咔唑,通过Ullmann偶联反应得到了5,11-二萘吲哚[3,2-b]咔唑,另外还用吲哚与萘甲醛反应,获得了6,12-二萘吲哚[3,2-b]咔唑。本文对萘取代的吲哚[3,2-b]咔唑系列衍生物的光学性能和热稳定性进行了研究。分子荧光光谱的结果表明:与母体吲哚[3,2-b]咔唑相比较,2,8-二萘吲哚[3,2-b]咔唑的分子荧光峰主峰位置发生蓝移,5,11-二萘吲哚[3,2-b]咔唑的分子荧光峰位置仅发生了很小的蓝移(1nm),6,12-二萘吲哚[3,2-b]咔唑的分子荧光峰位置发生了红移。由热重分析得到了三种目标产物的热稳定性顺序:2,8-二萘吲哚[3,2-b]咔唑<6,12-二萘吲哚[3,2-b]咔唑<5,11-二萘吲哚[3,2-b]咔唑。
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