有机环状化合物,包括碳环、杂环、螺环、桥环等环状化合物。不但在许多已知天然产物以及药物分子中普遍都含有有机环状化合物,而且有机环状化合物是有机合成中重要的一类中间体。因此环状分子的合成及其发展新合成方法的研究一直是有机化学领域重要的研究内容和研究热点之一,得到了广泛关注。然而,合成一些重要环状分子尤其是七元环及其更大环的高效方法并不多,并且常用的方法需要多步反应,选择性不好,反应底物适用范围局限性大。因此,发展高效、高选择性的方法合成此类化合物依然面临着许多挑战。炔烃化合物是有机合成中重要的原料之一。由炔烃化合物出发,通过各种化学方法转化,可得到丰富的复杂的官能团化产物。其中,最具代表性的即为炔烃的环加成反应,即以炔烃为底物出发,在特定条件下可以巧妙的实现各种环状骨架的合成。该反应可以一步构建多个新化学键,具有良好的原子经济性、区域选择性以及立体选择性,而且产物中保留的双键可以进一步转化为各种有用的官能团,因此在有机合成中占有极其重要的地位。基于上述原因,本论文主要以构建应用价值高的有机环状化合物为导向,对炔烃的环加成反应方法进行研究。本论文具体包括如下内容:(1)论文第一章详细评述了近年来有关炔烃的环加成反应的研究进展,主要从炔烃的环加成反应类型进行综合评述,包括:炔烃的[5+2]环加成反应、炔烃的[4+2]环加成反应、炔烃的其它类型环加成反应。(2)论文第二章中发展了一种新型的三氯化铁与三氟化硼乙醚协同催化2-(2-氨基乙基)环氧乙烷与炔烃的[5+2]环加成反应。各类末端炔、中间炔都能以中等到高的产率以及高区域选择性合成一系列具有生物活性及医药价值的多取代七元氮杂环吖庚因(Azepines)。该反应具有反应条件温和、反应快速,只需室温下搅拌5-10分钟,环境友好,仅有水作为唯一副产物生成,选择性高。最为重要的是,反应底物的手性碳原子,在经历反应后,保持绝对构型不变。通过对机理的详细研究表明,反应先后经历了三元氧杂环的开环、炔烃参与环化以及E2消除过程。(3)论文第三章中建立了一种铜催化α-溴代苯丙酮与炔烃的[4+2]环加成反应新方法。在铜催化下,α-溴代苯丙酮产生同碳自由基,来引发与炔烃的串联环化反应,一步法生成三个新的C-C键,为合成各种应用价值极高的多取代萘酮衍生物提供了一条简单、高效的方法。该反应的最优条件为:10 mol%的六氟磷酸四乙腈铜作为催化剂,20 mol%的邻菲哆啉作为配体,2.0当量的碳酸钾作为碱,120℃下,以甲苯作为溶剂,氩气下反应16小时。相关机理控制实验表明该反应经历了自由基过程。