喹啉和吡啶是具有相似结构的两个杂环化合物。喹啉、吡啶及其衍生物都是具有极高附加值的精细化工品。近年来,随着科学技术的进步和国民经济的发展,这类物质的应用领域不断扩大,我国对这类物质的需求量也逐年增长。喹啉2-羧酸及其甲酯、喹啉-3-羧酸甲酯和吡啶-2-羧酸及其甲酯是五个重要的吡啶类衍生物。本文主要研究了这五个物质的合成路线,重点解决了喹啉-2-羧酸、喹啉-3-羧酸甲酯和吡啶-2-羧酸的合成问题,并讨论了2-羧酸甲酯-喹啉-3-羧酸、3-(N-甲胺羰酰)喹啉-2-羧酸和2-甲基-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1,3(2H)-二酮等物质的合成路线。以邻硝基苯甲醛为原料,经硫酸亚铁还原为邻氨基苯甲醛,邻氨基苯甲醛与丙酮酸甲酯再经环合水解得到喹啉-2-羧酸,还原和环合水解两步反应的收率分别为51.2%和87.3%。喹啉-2-羧酸经二氯亚砜酰氯化和甲醇醇解等两步反应得到喹啉-2-羧酸甲酯,收率为83.4%。以喹啉-2,3-二羧酸为原料,经脱羧、酰氯化和醇解等步骤合成了喹啉-3-羧酸甲酯,总收率85.6%。对产物进行了鉴定,并讨论了第一步脱羧反应的反应机理。以2-甲基吡啶为原料,水为溶剂,经高锰酸钾氧化、乙醇重结晶得到吡啶-2-羧酸,总收率79.7%。以吡啶-2-羧酸为原料,分别采用浓硫酸-甲醇酯化法和二氯亚砜-甲醇酯化法合成吡啶-2-羧酸甲酯,两种方法的收率分别为86.1%和80.3%。论文提出的这五个物质的合成方法对吡啶类杂环化合物的合成具有一定的借鉴意义。各合成路线的原料廉价易得,工艺操作简单,适合工业化生产,具有较高的工业应用价值。论文对各步反应的产物进行了鉴定,提供了详细的鉴定图谱和数据。