手性1,3-二醇的骨架广泛存在于天然化合物及药物分子之中。它在有机合成过程中主要有三个方面的作用:（1）作为合成子,构建结构更为复杂的化合物或其中间体;（2）作为手性配体或者催化剂,参与催化多类不对称反应;（3）作为拆分试剂,实现外消旋化合物的有效分离。因此,发展新型高效手性1,3-二醇化合物的合成方法具有十分重大的意义。本论文分别从含四氢萘结构的手性1,3-二醇的制备及其反应研究两方面开展了研究工作。具体研究内容如下:第一部分介绍了含有四氢萘结构的手性1,3-二醇的合成新方法。首先采用廉价易得的1,4-二羟基-2-丁炔作为原料,通过PBr₃溴化得到1,4-二溴-2-丁炔;接下来在金属Zn试剂的参与下,再与苯丙醛反应得到4-亚甲基-1-苯基己-5-烯-3-醇;然后在催化剂VO（OiPr）₃和氧化剂TBHP作用下,发生环氧化反应得到3-苯基-1-（2-乙烯基环氧乙基）丙醇;进一步在路易斯酸Zn（NTf₂）₂催化下发生分子内傅克关环反应,得到含四氢萘结构的外消旋1,3-二醇产物,四步反应总产率为21%。最后,采用D-樟脑作为手性拆分试剂,得到两个互为对映异构的含四氢萘结构的1,3-二醇。通过一次拆分,获得对映异构体的对映体过量值均为95%。我们通过核磁氢谱与碳谱确定了目标化合物的结构,并利用高效液相色谱表征其对映选择性。第二部分研究了含四氢萘结构的1,3-二醇的合成应用。（1）以含四氢萘结构的1,3-二醇为原料,选择性将伯羟基转化为-OTs产物,在碱性条件下发生分子内亲核取代反应,以61%的产率得到了四氢萘并环氧丙烷;（2）研究了由含四氢萘结构的1,3-二醇合成单亚磷酸酯化合物的两种方法。其中一种方法是在碱性条件下,将含四氢萘结构的1,3-二醇与PCl₃混合之后生成膦酰氯,再将L-（-）-薄荷醇与有机碱加入上述溶液中;另一种方法是在有机碱存在下,将L-（-）-薄荷醇与PCl₃直接反应得到的中间体二氯亚磷酸酯,然后再与含四氢萘结构的1,3-二醇反应。目前还没得到令人满意的结果,需要开展进一步的研究。