齐墩果酸和熊果酸为五环三萜类化合物,有着极其丰富的天然资源,廉价易得。本文已齐墩果酸为原料,通过3-OH酰化、17-COOH甲酯化、12位羰基化、9(11)位双键的引入、12位羰基的酰化、光照开环和12位酯基水解等步骤合成得到了齐墩果烷型二烯酮化合物8,并采用不同氧化剂对化合物8进行了氧化研究。当采用mCPBA/TsOH作为氧化剂,可以氧化断裂化合物8得到齐墩果酸的AB和DE环产物,但所得到的AB环产物是两个差向异构体的混合物。而当采用H2O2/HCOOH作为氧化剂时,可以立体专一性地氧化断裂二烯酮,高产率地得到单一构型的齐墩果酸AB和DE环产物。当采用H2O2/CH3COOH、H2O2/H2SO4和mCPBA/NaHCO3等作为氧化剂时,不能将化合物8氧化断裂,仅得到单环氧化和/或双环氧化的齐墩果酸衍生物。　　 以熊果酸为原料,采用与合成齐墩果烷二烯酮相似的步骤,简便地合成得到熊果烷型三烯化合物21及二烯酮化合物22。采用mCPBA/TsOH作为氧化剂对熊果烷型三烯21进行氧化时,得到了构型单一的三烯氧化断裂的AB环产物10。而采用mCPBA/TsOH、过氧化苯甲酸和H2O2/HCOOH等氧化剂氧化熊果烷型二烯酮时,无法得到二烯酮氧化断裂的产物。此外,在熊果酸的三烯和二烯酮的合成中,得到一系列结构新颖的熊果酸衍生物,可以为新型熊果酸衍生物的合成以及生物活性筛选提供参考。