近年来，为了追求具有优良爆轰性能、低感度、良好化学及热安定性的新型含能化合物，相关领域专家已经进行了大量的研究工作。因其具有高能、高生成热、高热稳定性等优点，因而，自1863年TNT被发现以来，以苯环作为母体的多硝基苯类含能材料的研究，已取得了重大进展。TNT作为高能炸药，尽管对环境有一定的毒害作用，但是它作为一种良好的熔铸炸药，至今仍然被广泛使用着，在国防和民用方面发挥着难以替代的作用。本论文以苯环为基础首次设计并合成系列以苯环为母体的结构新颖的杯芳烃类含能化合物，并研究了它们相应性能。现将本论文分为以下四个部分:　　1.基于四硝基杯芳烃合成及其热稳定性能的研究　　以间苯二酚和1，5-二氟-2，4-二硝基苯为研究对象，首次研究了间苯二酚及其衍生物与1，5-二氟-2，4-二硝基苯的成环时的反应条件，合成系列新型杯芳烃，培养了部分产物34，36，74，76-四硝基-2，4，6，8-四氧桥-1，3，5，7(1，3)-四苯基-12，52-羟基-杯[4]芳烃(4k)和35，75-二甲基-14，16，54，56-四硝基-2，4，6，8-四氧桥基-1，3，5，7(1，3)-四苯基-杯[4]芳烃(4i)的单晶，并对所合成的化合物进行了结构表征和热稳定性能的测试，提出了可能的反应机理。实验结果表明杯芳烃类化合物通常都具有较好的热稳定性(它们的热分解起始温度通常大于350℃)，较高的熔点，大多不溶于水，易于在水中析出等特点，可以将杯芳烃作为耐热炸药的骨架来进行研究。　　2.基于母体杯芳烃硝化反应及其产物热稳定性与爆轰性能的研究　　以前一章节所合成的相应杯芳烃为研究对象，首次研究了杯芳烃类化合物发生硝化反应时反应条件，合成了系列新的含能杯芳烃，对部分产物12，52-二氯-14，16，34，36，54，56，74，76-八硝基-2，4，6，8-四氧基-1，3，5，7(1，3)-四苯基-杯[4]芳烃(5a)15，55-二氯-14，16，34，36，54，56，74，76-八硝基-2，4，6，8-四氧-1，3，5，7(1，3)-四苯基-杯[4]芳烃(5c)，14，16，34，36，54，56，74，76-八硝基-2，4，6，8-四氧桥基-1，3，5，7(1，3)-四苯基-杯[4]芳烃(5e)，14，16，34，36，54，56，74，76-八硝基-2，4，6，8-四氧桥-1，3，5，7(1，3)-四苯基-15，55-二甲酸二甲酯基-杯[4]芳烃(5j)培养了单晶，通过核磁共振、IR、元素分析等对所合成的化合物进行了结构表征，并对其热力学性能、感度性质及爆轰性能通过实验测试技术或理论计算技术等方法进行了研究。实验结果证明，所得杯芳烃类含能化合物的热稳定性能良好，感度较常用耐热炸药PYX、HNS和TACOT钝感且具有与TATB相近的爆轰性能，因而具有具有较好的应用潜力。此外，实验结果还表明，在对杯芳烃进行硝化反应时，杯芳烃空腔部位碳原子上的氢是难以被硝基取代的。　　3.基于稳定型高能多硝基杯芳烃的多步合成法及其产物与中间体的热稳定性能和爆轰性能的研究　　硝基是一种重要的含能基团，为得到具更多硝基的杯芳烃，通过先成环后硝化的方法是不可行的，为此我们研究了分步法合成高能杯芳烃的反应条件，得到一个具更多硝基的高能杯芳烃化合物和系列中间体，对中间体1，5-二-(2，4-二硝基-苯氧基)-2，4，6-三硝基苯(11)培养了单晶。通过核磁共振、元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征，并对他们的热力学性能、感度性质及爆轰性能等特征通过实验测试技术或理论计算技术等方法进行了研究。结果证明了这些化合物热稳定性、感度及爆轰性能都比常用耐热炸药PYX和HNS好，热稳定性及感度远好于RDX，颇具应用前景。　　4基于高能、高密度化合物5-氨基-2，4，6-三硝基-1，4-二羟基苯的合成及其性能研究　　以化合物14，16，34，36，54，56，74，76-八硝基-2，4，6，8-四氧桥基-1，3，5，7(1，3)-四苯基-杯[4]芳烃(5e)为研究对象，探讨了杯芳烃5e在进行VNS反应的同时还发生了开环反应。此后对所得到的两个化合物进行硝化，得到了5-氨基-2，4，6-三硝基-1，4-二羟基苯和2，4，6-三硝基-1，4-二羟基苯两个高能化合物。对新得到的化合物进行了结构表征，并对其热力学性能和爆轰性能通过实验测试技术和理论计算技术进行了研究，证明了5-氨基-2，4，6-三硝基-1，4-二羟基苯具有热稳定性好、感度低、爆轰性能好等优点，具有潜在的应用前景。