季碳取代四氢异喹啉化合物是一类重要的生物碱,它不仅是很多天然产物的核心骨架,也是合成很多药物分子的重要中间体。通过经典的Pictet-Spengler环化或亲核取代反应合成季碳取代四氢异喹啉化合物,通常具有反应活性弱、底物适用范围窄等缺点。因此,发展一些高效且通用的合成方法具有重要意义。通过对简单异喹啉骨架化合物进行化学修饰,是实现季碳取代四氢异喹啉化合物最直接且最原子经济性的策略之一。本论文采用底物活化策略,将非活化的异喹啉骨架化合物转化为高活性的亚胺盐中间体,再通过亲核加成反应,经串联反应实现了一系列α-氰基季碳取代四氢异喹啉的合成。首先,采用烷基卤化物如碘甲烷、苄溴等对底物进行成盐活化,将非活化的异喹啉骨架亚胺转化为高活性的亚胺盐中间体。以高活性的亚胺盐为原料,三甲基氰硅烷（TMSCN）作为氰基源,氟化钾为氟试剂,成功实现了α-氰基季碳取代四氢异喹啉化合物的合成,以最高99%的收率得到目标产物。此外,在最优条件下进行了串联反应和克级规模研究,同样可以有效地进行,分别取得88%和98%的收率。其次,采用N-溴代丁二酰亚胺（NBS）氧化活化底物策略,通过将四氢异喹啉骨架三级胺转化为髙活性的亚胺盐中间体,以一锅法实现了 α-氰基季碳取代四氢异喹啉的合成。该策略以四氢异喹啉骨架三级胺为原料,TMSCN作为氰基源,将NBS氧化策略和氰基加成巧妙的串联在一起,以最高99%的分离收率实现α-氰基季碳取代四氢异喹啉的合成。该策略优势在于NBS氧化反应活性高,可以在短时间内将底物氧化成高活性的亚胺盐中间体。最后,为了进一步拓展α-氰基季碳取代四氢异喹啉的实用性,以N-甲基-1-苯基-1-氰基四氢异喹啉为底物进行碱性条件下的水解反应。通过对产物结构鉴定分析发现,得到了氰基异构化产物。随后进行机理研究,表明反应是通过[1,3]-氢迁移实现,并同时伴随着碱性条件下亚胺盐中间体的异构化。