肿瘤是严重威胁人类健康的疾病，在我们国家，近年来肿瘤发病和死亡呈明显上升趋势。人类因恶性肿瘤而引起的死亡率是所有疾病死亡率的第二位，仅次于心脑血管疾病。肿瘤的发病机制非常复杂，其发生与发展是由多种因素综合作用的结果，而对于大部分恶性肿瘤的治疗尚缺乏根治的方法。目前对肿瘤的传统治疗方法主要是手术、放疗和化疗，随着分子生物学及免疫学的发展，又出现了一些新的治疗肿瘤方法，比如基因治疗和肿瘤免疫疗法等，但是所有的治疗方法都有其各自局限性，因此对肿瘤治疗方法的研究是一项十分紧迫的任务。乐尼安作为肿瘤治疗的热敏性药物，是吲唑酸的二氯苯衍生物，临床上能治疗头颈部癌、肺癌、慢性淋巴细胞白血病、恶性黑色素瘤、乳癌和脑瘤等。本文首先以苯胺为起始原料，与水合三氯乙醛、盐酸羟胺，在硫酸钠水溶液中合成肟基乙酰苯胺，并对反应条件进行了优化，最佳条件为：苯胺：盐酸羟胺：水合三氯乙醛=1：3：1.3(物质的量)；反应温度98℃；反应时间20min；产率为96.2％。使用元素分析、紫外光谱、红外光谱、~1H核磁共振光谱等对其结构进行了表征。用肟基乙酰苯胺与浓硫酸反应，经过Beckmann重排、合环，水解合成1H-吲唑-3-羧酸，其中重氮化一步，用连二亚硫酸钠代替氯化亚锡，使反应收率从文献报道的51.2％提高到82.3％，提纯也相对容易。使用元素分析、紫外光谱、红外光谱、~1H核磁共振谱等对其结构进行了表征。1H-吲唑-3-羧酸与2，4-二氯氯苄发生亲核取代反应生成乐尼安。用KI作催化剂，并通氮气保护，使反应收率从87.5％提高到89.5％。最佳反应条件为：1H-吲唑-3-羧酸：2，4-二氯氯苄=1：1.3(物质的量)；在100℃反应4h；用元素分析、紫外光谱、红外光谱、~1H核磁共振谱等对其结构进行了表征。