炔丙酸芳酯及其官能化衍生物是一类良好的有机合成前体,可被广泛应用于有机合成领域,例如,可以将其用于合成天然产物,药物和生物活性分子等。最近,可见光催化作为一种概念上相关的有价值的有机合成方法得到了广泛的探索。与需要非常复杂程序或非常苛刻条件的众多有机转化(如高温、贵金属配合物、强酸或强碱、多步等,或甚至通过传统的合成方案难以合成)相比,这种温和,高效,经济和环保的方法得到了众多有机化学家的青睐。基于上述认识,本文利用可见光照射,在无光敏化剂的条件下实现了炔丙酸芳酯的一系列串联反应。具体研究内容如下:(1)炔丙酸芳酯在LED(380-385nm)照射和无金属条件下,NIS(N-碘代丁二酰亚胺)作为自由基引发剂,通过分子内环化和酯重排,成功构建了香豆素类化合物。该反应条件温和,简单高效,不需要外加光敏化剂,底物广谱性较好。为制备香豆素提供了一种有效的光诱导策略。(2)以炔丙酸芳酯和苯乙炔为底物,蓝光(410-415 nm)作为光源,碳酸铯为碱,乙腈为溶剂,通过两分子间的自由基串联,一锅法构建3,4-苯并香豆素类化合物。研究结果证明多步环化反应在相对温和的条件下即可发生,不仅具有较好的官能团容忍性,而且具有良好的区域选择性。