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摘要：手性药物的对映体往往具有不同的生物活性,因此,分析手性药物的绝对构型以及对映体纯度具有重要的意义。手性识别是目前较为快速准确的检测手性客体中对映异构体纯度的方法。轴手性化合物的典型代表1,1’-联萘-2,2’-二胺(BINAM),由于1,1’-联萘-2,2’-二胺的衍生物具有C2轴对称的特征,将手性1,1’-联萘-2,2’-二胺的衍生物作为手性溶解剂去识别手性羧酸类化合物对映体的纯度的报道甚少,所以本文主要合成了三种新型光学活性的联萘二胺衍生物,并将它们作为手性溶解剂用于对手性羧酸类消旋体化合物进行手性识别,考察了它们的不对称选择性识别能力,主要研究工作如下：首先,以2-萘乙酮为原料,在醋酸钠溶剂中与盐酸羟胺反应生成2-萘乙酮肟,2-萘乙酮肟再经重排得到2-乙酰萘胺,2-乙酰萘胺在无水乙醇／浓盐酸体系中水解脱羰基生成2-萘胺,再经氧化偶联法得到联萘二胺。再利用联萘二胺与d-(+)-樟脑-10-磺酸进行化学拆分得到光学活性的联萘二胺。其次,用光学活性的联萘二胺与5-三氟甲基-2-二甲氨基苯甲醛,5-溴-2-二甲氨基苯甲醛和4-甲酰基-[2,2]对二环苯缩合得到中间希夫碱产物,还原希夫碱得到目标产物2-三氟甲基-5-(二甲基氨基)亚基)-[1,l’-联二萘]-2,2’。二胺80,2-溴-5-(二甲基氨基)亚基)-[1,l’-联二萘]-2,2’-二胺81和[2,2]对二环苯基-[1,1’-联二萘]-2,2’-二胺82。最后,将以上目标产物作为手性溶解剂去识别手性羧酸类化合物消旋体(布洛芬83,2-(对甲苯基磺酰氨基)丙酸84),根据主体诱导客体手性羧酸类化合物消旋体相同探针质子化学位移不等价值△△δ的差异,考察所合成得到的三种轴手性1,1’-联萘-2,2’-二胺衍生物对手性羧酸类消旋体化合物的识别能力。实验结果显示,新型轴手性化合物81在对布洛芬和手性羧酸消旋体的识别上表现较好的识别效果。其中,新型轴手性化合物81诱导布洛芬对映体中羧基α位甲基质子的化学位移差值(△△δ)为8Hz,诱导2-(对甲苯基磺酰氨基)丙酸对映体中羧基α位甲基质子和苯环上甲基质子的化学位移差值(△△δ)均为16Hz。