糖苷是一种重要的糖类衍生物,其苷元的结构包含了各种类型的天然成分,许多糖苷化合物都具有独特的生理活性和药用价值,也有许多糖苷是天然的颜料和色素。近些年,随着糖生物学、糖组学、生物糖化学等新兴学科的兴起和发展,糖苷类化合物在药物领域中的作用备受关注,特别是抗生素、核苷类药物在消炎抗菌、抗肿瘤、抗HIV等方面的特效作用已经成为新药研发的热点。本文主要研究了一种具有实用价值的薄荷基糖苷类风味前体化合物。薄荷醇由于具有特殊的薄荷风味和清凉感,被广泛用于食品、药物、烟草等的添加剂中;它还具有独特的药理作用而被广泛用于防腐剂、温和的局部麻醉剂和抗刺激药。然而,天然的薄荷醇口感粗犷,往往带有胡椒的麻刺感和灼热感,较高的挥发性和较低的水溶性限制了它在实际应用中的效果和范围。为了改善薄荷醇易挥发、水难溶的缺陷,薄荷基糖类苷化合物被广泛的研究。本文以L-薄荷醇和几种常见的糖为原料,用不同方法立体选择性的合成了一系列薄荷基糖苷化合物。相关化合物的结构分别用旋光、熔点、红外、核磁、质谱等手段进行表征。实验结果表明,S-苷和三氯乙酰亚胺酯活化的糖供体均能选择性较好的与受体偶联,特别是C-2位引入具有较强邻位参与效应的大位阻基团,通过偶联几乎能立体专一性地得到1,2-trans糖苷。然而全苯甲酰基保护的糖供体活性却异常的低,在普通促进剂的作用下不能顺利完成偶联。通过几种方法的对比,确定了以改性的Fischer-Helferich法作为合适的方法,即以甲苯为溶剂,全乙酰化糖供体与L-薄荷醇(投料比1:1.5)在ZnCl2催化回流条件下反应制备薄荷基糖苷,产率可达70%以上。对于部分糖,可通过时间控制立体选择性较高地得到单一构型的偶联产物。本文的研究对糖苷类风味前体物质的选择性合成及应用具有广泛的指导意义。最后,我们对目标化合物的热稳定性和水溶性进行了相关测试,结果表明该类化合物热稳定性显著增加;除少数特例外,在水中均具有一定的溶解度,特别是具有二糖结构的化合物33,溶解度高于30%(g/100g,20℃)。因此这类化合物适合作为风味前体物质在食品热加工、药物添加剂成分中使用。另外,我们还以当地水产加工废弃的蟹、虾壳为原料,用综合化方法提取出了甲壳素以及副产品蛋白质、钙质和色素等,并通过脱乙酰基和降解反应分别得到了壳聚糖和氨基葡萄糖盐酸盐(GAH)。文中对提取工艺进行了探讨,提出了二次处理废液循环利用的构想,以提高酸碱利用率,减少废液排放和环境污染,对于水产废料的加工利用和绿色提取高产值的甲壳素类产品具有参照意义。