4H-咪唑-3-氧化物系列新型苯氧基氮氧化物的合成

来源 :黑龙江大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:aiyi23_2008
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单分子有机D-A顺磁系统可以在溶液中表现出双稳态现象,在固态下可以作为电导体材料,因此该系统在分子电子学领域可以用作分子开关,是重要的有机电活性材料,具有潜在的应用价值。稳定的有机基团通常可用来充当D-A系统的受体片段。通过改变光、压力、温度、溶剂极性等外部因素,可以实现电子密度在供体片段和受体片段的迁移。通过文献调研,甲基醌类化合物是一种共轭结构,其醌型结构在改变π-共轭体系的电子和光学性质方面起着重要作用。将甲基醌类化合物充当D-A系统的受体片段可提高该系统的导电性。本论文首先开发了一条新型的共轭苯氧基氮氧化物的工艺合成路线:由易得的唾吩衍生物作为原料通过酰基化反应得到相应的2-羟基氨基酮衍生物,通过醛酮缩合得到中间体4H-咪唑-3-氧化物,随后氧化得到相应苯氧基-硝酰基自由基。第二部分是以吗啉衍生物和3-碘苯甲酰氯反应,经两步水解得到对应的2-羟基氨基酮衍生物,之后通过醛酮缩合,氧化剂氧化得到目的产物。通过以上工艺合成路线,成功合成了 3类新型苯氧基氮氧化物,即4-溴噻吩基-4H-咪唑-3-氧化物、5-溴噻吩基-4H-咪唑-3-氧化物和3-碘苯基-4H-咪唑-3-氧化物,并在此基础上得到了相应的3类苯氧基-硝酰基自由基。并对以上制备的目标产物以及重要中间体的化学结构进行了紫外光谱、红外光谱、1H-NMR和13C-NMR表征,确定了其化学结构。
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