铁催化2-乙烯基苯胺与醛酮合成2-取代喹啉及二氢喹啉研究

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含氮杂环化合物广泛存在于自然界中,一般具有一定的生物活性和药理活性,所以在药物研究中具有相当重要的价值。其中,喹啉及其衍生作为一类非常重要的含氮杂环化合物,在很多方面具有广泛的用途和良好的应用前景,例如,在药物化学、材料化学、合成化学和生物化学等领域应用广泛。自上世纪喹啉的合成方法被首次发现以来,探究构建此类化合物的化学合成方法一直是化学工作者们的研究热点。关于喹啉化合物的合成,前人已经作了许多报道,经典的化学合成方法通常以芳香胺类化合物与α,β不饱和醛、酮为底物,经过迈克尔加成、环化、脱氢等过程来合成喹啉类衍生物。但是,传统的合成方法大多条件苛刻,或者步骤繁琐、或者产生大量废弃物,污染环境,或者在工业生产中对设备要求高等。而过渡金属催化剂在喹啉衍生物合成方法中的使用,虽然避免了强酸的使用,但是,过渡金属催化剂大多数昂贵且有毒,同时,反应后处理中也存在着分离、回收等困难。因此,寻找到一条更为简便、经济、绿色的合成喹啉衍生物的新方法具有重大意义。在本文工作中,我们用廉价易得的铁试剂代替其他昂贵的过渡金属催化剂,对2-乙烯基苯胺与醛、酮在三氯化铁作用下生成2-取代喹啉和二氢喹啉化合物进行了研究。实验发现以1Omol%的三氯化铁为催化剂,甲苯为溶剂此外不需要其它添加剂的情况下,2-乙烯基苯胺与醛、酮在80℃下就能合成喹啉衍生物。本文的研究内容分三章撰写。第一章,介绍了喹啉及其衍生物的生产应用,喹啉的性质、喹啉及其衍生物的合成研究,以及路易斯酸铁盐在有机合成中的应用,同时也介绍了本文选题的目的和意义。第二章,对于反应中用到的2-乙烯基苯胺类化合物进行了合成。第三章,以2-(1-苯基乙烯基)苯胺和苯甲醛的反应为模板反应,通过对反应条件的考察和优化,获取最优条件,并利在此基础上,对反应底物适用性进行了考察,合成了 32种2-取代喹啉衍生物和二氢喹啉衍生物。
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