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3，9-双{2-[3-(3-叔丁基-4-羟基-5甲基苯基)丙烯酸]-1，1-二甲基}-2，4，8，10-四氧杂螺环十一烷(简称AO-80)是近年来开发的一种新型半受阻酚类抗氧剂，目前，国内尚未工业化生产，也未见研究开发方面的报道。本文以甲醛、异丁醛、季戊四醇和3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)-丙酸甲酯(简称KY-250)为原料，通过两步羟醛缩合反应和酯交换反应，对抗氧剂AO-80的合成工艺进行了详细而系统的研究。 以甲醛和异丁醛为原料，在三乙胺的催化作用下，通过羟醛缩合反应合成了2-甲基-2-羟甲基丙醛。考察了加料方式、原料配比、催化剂用量、反应温度和反应时间等因素对反应结果的影响。所确定的较佳反应条件是：采用一次性加料，n(甲醛)：n(异丁醛)：n(三乙胺)=1.1：1：0.06，反应时间6h，反应温度70℃，另外，研究证明，2-甲基-2-羟甲基丙醛具有显著的升华特性，不能用高温干燥的方法进行干燥，而应采用晾干的方式进行干燥。在上述较佳反应和干燥条件下，2-甲基-2-羟甲基丙醛的收率为94.9％。产物的结构由MS和IR进行了确认。有关2-甲基-2-羟甲基丙醛的合成过程、分离精制过程及结构表征等进行的详细而系统的研究，目前未见文献报道。 以水为溶剂，HCl为催化剂，研究了2-甲基-2-羟甲基丙醛与季戊四醇的羟醛缩合反应。与文献中采用的有机溶剂相比，简化了操作，反应结束后，通过过滤的方法就能实现产物3，9-双(2-羟基-1，1-二甲基乙基)-2，4，8，10-四氧杂螺环[5，5]十一烷(简称螺环二醇)与溶剂的分离，避免了有机溶剂的蒸馏回收过程。实验所确定的较佳反应条件为：n(2-甲基-2-羟甲基丙醛)：n(季戊四醇)：n(HCl)=2.3：1：0.06，反应时间10h，反应温度60℃，在此条件下螺环二醇的收率为94.2％，高于文献值(80～90％)。 首次对一锅法制备螺环二醇进行了研究。在甲醛和异丁醛的缩合反应结束后，不经过分离和干燥过程，直接加入盐酸和季戊四醇进行下一步反应，螺环二醇的总收率为92.2％。与两步相比，该法简单易行，减少了2-甲基-2-羟甲基丙醛的分离和干燥过程，简化了工艺流程，降低了生产成本。螺环二醇的收率与纯度与两步法相当。该方法的研究未见文献报道。所得产物螺环二醇的结构由IR和~1HNMR证明正确。 以有机锡-1为催化剂，用两步法或一锅法制得的螺环二醇和KY-250为原料，采用酯交换法对抗氧剂AO-80的合成反应进行了研究。实验所确定的较佳反应条件为：n(KY250)：n(螺环二醇)：n(有机锡-1)=2.4：1：0.044，反应时