咔唑和苯并咪唑是含氮杂环化合物里很重要的组成部分,他们因具有特殊的生物活性和材料特性而备受关注。咔唑衍生物具有良好的供体性、良好的平面性、丰富的光物理性质和优异的生物相容性,且其具有很高的三重态能量,经常被用作三重态发射体的主体材料,此类材料的特性可以通过官能团的引入来调整。苯并咪唑作为一种杂环化合物,是天然产物中广泛存在的生物活性分子,也一直是药物领域研究的热点,它们独特的结构特征和丰富的电子使它们能够与许多生物靶标结合以产生重要的活性,其具有的含N杂环和共轭结构是导致其活性的主要原因。本文合成了一系列含咔唑基苯并咪唑衍生物。(1)以咔唑为原料,卤代烷为卤代试剂,在DMSO中合成了 9-烷基咔唑;接着通过Friedel-Crafts酰基化反应,以DMF为酰化试剂,POCl3为催化剂,合成了 3-甲酰基-9-烷基咔唑;后又通过Knoevenagel反应,与丙二酸在哌啶的催化下于吡啶中回流,合成了 9-烷基-3-咔唑丙烯酸。以9-甲基咔唑为例探讨了合成9-烷基咔唑的最佳反应条件,即以DMSO为溶剂,KOH为催化剂,反应温度为30℃,反应时间为1h,咔唑:卤代烷:KOH=1.0:1.1:2.0时,可获得最佳产率;以3-甲酰基-9-甲基咔唑为例探讨了合成3-甲酰基-9-烷基咔唑的最佳反应条件,即以三氯甲烷为溶剂、反应温度为61℃、反应时间为3h、9-烷基咔唑:DMF:POCl3=1.0:1.5:1.5时,可获得最佳产率;以9-甲基-3-咔唑丙烯酸为例探讨了合成9-烷基-3-咔唑丙烯酸的最佳反应条件,即以哌啶为催化剂、吡啶为溶剂、反应物摩尔比为3-甲酰基-9-烷基咔唑:丙二酸=1:4,进行回流反应,可获得最佳产率。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、UV进行了结构表征,通过SEM研究了 9-烷基-3-咔唑丙烯酸表面形态,并进行了热重和荧光分析。(2)9-烷基-3-咔唑丙烯酸和邻苯二胺在POCl3的作用下,环合生成了(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑。以(E)2-(2-(9-甲基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑为例探讨了合成(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的最佳反应条件,即以POCl3为催化剂和溶剂,反应温度为80℃,反应时间为8h,反应物摩尔比为9-烷基-3-咔唑丙烯酸:邻苯二胺=1.1:1.0时,可获得最佳产率。产物通过FT-IR、1H NMR、13C NMR确证了结构,并研究了荧光性能。探索、设计并合成的这类含咔唑基苯并咪唑衍生物提供了一种将咔唑和苯并咪唑活性叠加的新思路,期望这些以咔唑和苯并咪唑为骨架的化合物可被用于抗菌、抗癌等医药领域或发光二极管、太阳能电池等材料领域。