双吡啶类化合物的合成及氨基酸盐催化Aldol反应的分析

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吡啶由于结构和苯类似,所以也有一定的芳香性,以其为原料或者中间体的化学反应是现如今化工分析、合成研究中的一大热门。本文中所用到的主要底物2-乙酰基就是吡啶的衍生物,它在常温下是一种外观透明无色或者略微显棕色的液体,化工或者日常生活用的食用香料就含有这种物质。因此,探索反应底物简单,反应条件温和的直接合成双吡啶类化合物的方法起了人们的极大兴趣。针对以上研究现状,本论文包含以下两方面的工作内容:本文主要介绍了2-乙酰基吡啶与两类不同的底物反应,合成了双吡啶类及吡啶酮类两类不同的化合物。(1)双吡啶类化合物:这类化合物在不对称合成化合物可以用作二齿配体,它在有机药物学研究中起着非常重要的作用。目前对于手性有机化学中,最主要的思路是以不对称催化来得到光学纯的产物,这其中催化剂和溶剂的选择就显得尤为重要。传统的大多数合成此类化合物的方法是用有机合成的理念,但是这一类反应的溶剂大多是有机溶剂,其毒性和难以回收的特点就会对环境产生污染。近些年来,绿色合成化学应运而生,本文以高纯水取代传统的有机溶剂,且不使用催化剂直接合成了一类双吡啶类化合物,本文探索的这种反应是Aldol反应的一种,而且属于绿色化学的范畴。在不使用催化剂的条件下,以2-吡啶甲醛和2-乙酰基吡啶为模板反应,通过对不同的反应时间,反应温度,以及当量比等条件筛选,合成了16种双吡啶类化合物,并对所得到的产物进行了表征。这一实验的最大意义有两点:1、这是一种绿色化学的方法2、所得产物是可以和金属阳离子络合用作配体。(2)吡啶酮化合物:本人在之前对天然氨基酸盐的研究基础上,探讨了其在Aldol反应上的应用。以丙酮和2-乙酰基吡啶为原料以L-蛋氨酸作为催化剂,通过一步Aldol反应合成了产物,并且此产物具有一定的光学纯度。该反应为不对称Aldol反应提供了另一种思路,进一步丰富了氨基酸盐的在不对称催化领域的应用。这一实验的意义有两点:1、廉价易得的氨基酸盐有能力催化该反应2、首次实现了本实验中的两种底物在氨基酸盐催化条件下的对映体选择性。
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