近几年,液晶显示器已经成为平板显示的主流产品,液晶材料对于现代社会的发展至关重要,开发和研究新型液晶材料具有非常重要的意义。而含有分子间氢键的氢键液晶,由于在构筑和性能上有很大的优越性和灵活性,引起了人们的密切关注。本课题从简单易得的原料出发,通过作为超分子作用力的氢键为连接基,羧酸衍生物为氢键供体,异烟酸酯衍生物为氢键受体,合成了两类氢键自组装液晶化合物。依照氢键自组装液晶分子的设计原则,以异烟酸为原料,通过醚化、还原、缩合、重氮化、偶合、酯化等反应,合成了以4-(((4-烷氧苯基)亚氨基)甲基)苯基异烟酸酯和4-((4-己烷氧苯基)偶氮基)苯基异烟酸酯为氢键受体,烷氧基苯甲酸为氢键供体,氢键为链接基的席夫碱型和偶氮型超分子液晶化合物。对所合成的化合物,采用Fourier变换红外光谱仪和脉冲Fourier变换核磁共振波谱仪进行了结构表征,并用热台偏光显微镜对其进行了液晶性研究。(1)醚化反应：本课题中包含了两类不同化合物的烷氧化反应,包括溴代烷与4-羟基苯甲酸及溴代烷和4-硝基酚,也采用了两种不同的方法,前者用乙醇的氢氧化钾溶液,KI作催化剂,80℃反应24小时的反应方案,处理采用了加入适量水后,酸化,过滤,然后重结晶的提纯方法,反应物的产率在60%以上；而后者用丙酮做溶剂,碳酸钾作为敷酸剂,KI作催化剂,回流反应28小时以上,处理时用乙醚做萃取。(2)还原反应：在4-烷氧基苯胺的合成过程中,硝基的还原用水合二氯化锡可以避免因用铁粉还原带来的产物不易提纯,污染环境等问题。在后处理时氢氧化钠饱和溶液的用量是关键。如果氢氧化钠饱和溶液的量不足,生成的沉淀无法完全溶解浮出,会直接影响产率。而且4-烷氧基苯胺易于氧化,保存时尽量避光保存。(3)缩合：席夫碱化合物的合成反应较为容易,在反应过程中加入两粒分子筛,回流反应5个小时即可得到较高产率的产物。(4)重氮化、偶合反应：通过重氮化、偶合法合成了本课题的基础中间体4-((4-(己烷氧基)苯基)偶氮基)苯酚。通过实验发现,影响此反应的重要因素为反应温度和偶联反应溶液的pH值,体系反应温度应控制在0-5℃,可用冰盐水浴来控制温度；进行偶联反应时,滴加氢氧化钠溶液应滴至体系pH为9-10。在提纯产物时,用冰醋酸做重结晶,可得到目标化合物。(5)酯化：本课题在做酯化反应时,采用DCC/DMAP催化下的Steglich酯化反应,合成了两种不同的酯类化合物,该酯化反应过程中,反应温度较低,反应条件温和,反应产生的DCU难溶于大部分溶剂,易于除去,但是反应时间比较长。本课题合成的小分子液晶化合物及氢键自组装液晶化合物的液晶性能的影响因素中,碳链的长度对化合物的液晶性能有较大的影响。对于小分子席夫碱化合物来说,随着端基碳原子数的增加,熔点和清亮点温度逐渐下降,而近晶相范围却越来越宽,向列相范围变窄；而偶氮化合物的液晶相范围明显小于亚胺类化合物的液晶相范围；偶氮化合物的液晶相织构也没有亚胺类化合物那么明显；席夫碱化合物和4-烷氧基苯甲酸通过分子间氢键,形成的氢键液晶复合物,具有更宽的液晶相范围,原因可能是由于氢键的诱导作用,使得分子间的作用力增大,分子的构象增多,液晶相的范围增大；而偶氮化合物和4-烷氧基苯甲酸形成的氢键液晶复合物,出现近晶相和向列相两种相态。