本论文就4-羟基香豆素类化合物(2-1～2-6)与对醌的反应特点、反应机理和反应产物的一些性质进行了研究。 　　1.研究了4-羟基香豆素类化合物与对醌的1，4-亲核加成反应。发现了，在丙酮-水介质中，4-羟基香豆素类化合物与1，4-苯醌反应生成了2,3-二取代-1，4-苯醌(2-7，2-10～2-14)。而以往文献报道都认为，活泼亚甲基化合物与1，4-苯醌反应生成的产物是2,5-二取代1，4-苯醌。同样，2,3-二取代-1，4-萘醌(2-16～2-21)可以由4-羟基香豆素类化合物与1，4-萘醌的1，4-亲核加成反应合成得到。探讨了这类反应的机理。2.研究了芳香杂环存在下，4-羟基香豆素类化合物与1，4-苯醌的反应。研究发现，4-羟基香豆素类化合物、芳香杂环和1，4-苯醌反应生成一类新型的香豆素两性离子化合物(3-1～3-18)。类似条件下，4-羟基喹啉-2-酮3-22、芳香杂环与1，4-苯醌反应生成相应的喹啉酮两性离子化合物(3-19～3-21)。变温1HNMR和量化计算的结果表明，这类两性离子化合物具有面-面刚性结构。分析认为，导致面-面刚性结构的因素是分子内的静电作用和位阻效应。通过捕获反应中间体3-23和在1，4-苯醌存在下，该中间体3-23与吡啶反应生成3-1的事实，确定了生成这类两性离子化合物的反应机理。3.最后开展了4-羟基香豆素类化合物与2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌(DDQ)反应的研究。研究发现，4-羟基香豆素类化合物与2，3-二氯-5，6-二氰基对苯醌(DDQ)反应得到一类结构新颖的螺环化合物(4-1～4-5)，产物中常规的酰胺键以罕见的烯醇式存在。这个反应的发现有助于进一步理解DDQ的化学性质。最后对这类反应的反应机理进行了探讨。