一、金催化的以糖基邻炔基苯甲酸酯为给体的糖苷化反应的机理研究　　通过低温核磁监测，我们发现了糖基邻炔基苯甲酸酯的炔键与一价金的络合物。在糖苷化反应中，我们成功地分离到了中间体——异香豆素三苯基膦金络合物，证明了金催化剂以活化炔键来引发糖苷化反应的机理。我们通过核磁跟踪研究了异香豆素三苯基膦金络合物在不同质子酸条件下的质解过程，了解了该络合物对不同质子酸的相对稳定性，间接地证明了异香豆素三苯基膦金络合物是在糖苷化产物生成后被游离的强酸质解。基于对糖苷化反应机理的认识，我们通过加入0.1当量的三氟甲磺酸大大地提高了金的催化剂效率。　　二、金催化的以葡萄糖基邻炔基苯甲酸酯为给体的1,2-顺式糖苷键构建的研究　　本章介绍了金催化的以葡萄糖基邻炔基苯甲酸酯为给体的1,2-顺式糖苷键的立体选择性构建的研究。在该糖苷化反应中，通过调节溶剂的极性、反应温度、受体当量与活性和给体的保护基，我们成功地使糖苷化反应的机理由单分子氧嗡机理向紧密离子对机理转变。在葡萄糖型给体中，我们实现了1,2-顺式的α选择性糖苷化。　　三、金催化的以甘露糖基邻炔基苯甲酸酯为给体的1,2-顺式糖苷键构建的研究　　由于要克服异头位效应和2位位阻的影响，甘露糖的1,2-顺式糖苷键的构建是立体选择性构建糖苷键的最大挑战之一。通过调节反应温度，溶剂极性和选用含非配位性抗衡阴离子四（二（三氟甲基）苯基）硼酸根的金催化剂，我们使α型甘露糖基邻炔基苯甲酸酯给体的糖苷化反应经历受体直接取代糖基苯并吡喃三苯基膦金络合物中间体的SN2-like机理。β型给体经历了偏向于SN1机理的糖苷化反应。使β型给体异构成α型给体，然后发生糖苷化反应，我们也实现了β型给体的β选择性糖苷化反应。多种底物的立体选择性糖苷化反应展现了该方法底物适用范围广、产率和选择性高、操作方便和不需要低温等特点。通过低温核磁跟踪，我们监测了糖苷化反应中相关的中间体;通过以动力学研究为目的的高效液相跟踪，我们了解了在反应过程中各个化合物的转化和选择性的变化;通过环加成反应，我们成功地得到了由糖基苯并吡喃三苯基膦金络合物中间体转化而来的产物。　　四、三苯基膦树脂固载的金催化剂的制备、表征及其在糖苷化反应中的应用　　我们成功地制备了三苯基膦树脂固载的金催化剂，并且对其进行了细致的表征及其催化活性的评价。实验结果显示0.1当量三苯基膦树脂固载的金催化剂稳定性好，可以很好的引发糖苷化反应，并且被回收利用次数最高达到十次。三苯基膦树脂固载的金催化剂催化循环前后的表征数据揭示了固载催化剂失活的可能原因。