本论文的研究主要围绕底物和有机分子催化剂中的氢键相互作用对Aza-Baylis-Hillman反应的影响，分别在底物及催化剂中引入了氢键供体：试用了邻位羟基取代的亚胺(水杨醛对甲苯磺酰亚胺)与活化烯烃的Aza-Baylis-Hillman反应；也合成了一些氨基氢作为氢键供体的双官能团手性催化剂，并将其应用于该反应，在两部分工作中都取得了初步的进展。　　 1.在底物中引入酚羟基作为氢键供体。　　 在第一章中尝试了水杨醛磺酰亚胺与活化烯烃的Aza-Baylis-Hillman反应，在实验中我们发现叔胺与叔膦都可以很好地催化该反应，其中PPh3与DABCO催化效果最佳。通过对反应条件的优化，现发展了较有效的分别合成Aza-Baylis-Hillman加成产物与Chromane环加成产物的方法。　　 第二章介绍的工作分为两部分(手性Aza-Baylis-Hillman加成产物与手性Chromane环加成产物合成)：　　 1)底物中引入的酚羟基作为氢键供体，该酚羟基很可能通过氢键作用参与了反应的过渡态，从而影响该反应的反应速率及立体选择性，为了验证该想法同时对Aza-Baylis-Hillman反应机理的阐述反面做些贡献，我们尝试了β-ICPD催化下在溶剂THF中水杨醛亚胺与活化烯烃的反应。　　 笔者的想法得到了验证，以优秀的产率与ee值得到了Aza-Baylis-Hillman加成产物，更值得一提的是，产物与苯甲醛磺酰亚胺与相应烯烃在等同条件下所得产物的绝对构型相反。现对反应可能的途径做了一些推测，具体机理正在通过计算化学的方法加以验证。　　 2)手性Chromanes化合物及其类似物是一类具有重要生物活性的化合物，因此，发展一种方法来构建这类天然产物及类似物的骨架结构-手性Chromanes及其类似物具有重要的意义。本文尝试了陈连辉博士报道的叔膦催化剂(R)-1-(2-(Diphenylphosphino)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol(CP-1)[26e]催化该反应来制备手性Chromane化合物，遗憾的是，该反应却没能得到预想的结果，反应虽然以良好的收率得到了Chromane产物，但其ee值却只有24％。我们也试用了其它的手性叔膦催化剂，但都没有取得很好的催化效果。　　 2.在有机分子催化剂上引入活泼氨基氢(酰胺基的氢原子)作为氢键供体。　　 在第三章笔者合成了一些含有活泼氨基氢的双官能团叔膦催化剂，这些催化剂有些是首次被合成。笔者将其首次用于苯甲醛的对甲苯磺酰亚胺与丁烯酮的Aza-Baylis-Hillman反应中，大部分催化剂都对该反应有较好的催化效果，其中化合物III-2e催化效果为最佳，在该催化剂催化下，以中等到良好的收率和ee值得到了一系列Aza-Baylis-Hillman加成产物。